Bonjour j'espère que vous allez bien.
Pour convertir un alcool en amine, on a séléctionné les méthodes suivantes:
1- La synthese de Gabriel
2- Amination réductrice
3- Tosylation d'alcool
A votre avis quelle méthode est la meilleure entre ces 3 méthodes, sachant que l'amine et l'alcool utilisé sont aromatiques. Et pourquoi?
Merci d'avance
Bonjour,
Si je comprends bien, tu veux substitué une fonction phénol (un alcool aromatique c'est un phénol) par une amine aromatique (que je suppose primaire) pour obtenir une amine secondaire (avec du coup deux cycles aromatiques).
Si c'est ça alors :
1) Je vois pas en quoi la synthèse de Gabriel aide puisque qu'il te faut un groupe partant. Or le -OH d'un phénol n'est pas un groupe partant.
2) L'amination réductrice, même problème : il faut un carbonyle pour que ça marche. Tu peut penser à oxyder un alcool primaire ou secondaire pour en obtenir un. Mais sur un phénol, impossible d'obtenir un carbonyle.
3) Tosylation d'alcool : ça revient à faire de la Substitution Nucléophile Aromatique. Et ça, ça marche. Enfin ... C'est pas considéré comme la réactions la plus facile. Ça dépend des substituants de l'aromatique (phénol).
Un peu de précision serait le bienvenu si tu veut une réponse plus précise.
NB : la substitution directe d'un phénol par une amine existe aussi mais c'est pour des composés particuliers ou des conditions très dures.
Merci pour votre réponse, mais je n'ai pas le phénol comme alcool aromatique plutot une fonction tetraline avec une fonction alcool, j'ai pensé que ça devait être un alcool aromatique. J'ai la meme fonction tetralin avec une amine, qui fait de mon amine une amine aromatique. Du coup en partant d'un alcool secondaire à une amine primaire.
1- la synthese de Gabriel peut fonctionner, dans le cas où la fonction alcool est remplacée par un halogène
2- l'amination réductrice est une méthode aussi pour convertir une fonction alcool en amine, mais il faut d'abord oxyder l'alcool en cétone pour que l'amination puisse se réaliser.
3- la tosylation d'alcool, c'est comme la synthese de Gabriel j'ai l'impression, car tu remplaces ton alcool par la fonction tosylate, pour ensuite après une SN2 avoir l'amine souhaitée.
Corrigez moi si je me trompe,
et oui j'aimerai bien avoir une réponse plus précise
Merci pour votre temps consacré
Bonjour.
Où se situe ta fonction alcool ? Sur la partie aromatique ou aliphatique du groupe tétraline ? Pareil pour ton amine.
En fait, tu souhaites N-alkyler ton amine et non convertir ton alcool en amine ? En fonction d'où est situé la fonction amine et alcool sur tes molécules les conditions ne vont pas être les mêmes. Si tes fonctions sont aromatiques, cela ne sera pas une SN2 mais une SNAr. Ce type de réaction se fait mieux avec de petits halogènes en groupe partants comme le fluor. La synthèse de Gabriel permet d'obtenir des amines primaires à partir des halogénures correspondant mais il ne s'agit plus d'une substitution avec une amine aromatique.
Il faudrait que tu nous dises précisément ce que tu souhaites obtenir avec les réactifs exacts.
Bonjour,
La fonction alcool est située sur la partie aliphatique du groupe tétraline, la même chose pour l'amine.
Comme on peut voir sur l'image, je souhaite convertir le groupe alcool en groupe amine. Pour cela, j'ai séléctionné les méthodes cité dans les messages précédents, mais j'ignore encore quelle méthode est la plus efficace entre les 3 méthodes citées.
C'est plus simple avec un schéma
Tu as donc un alcool aliphatique car il n'est pas porté par le cycle aromatique. Il faut également faire attention à la configuration de l'amine finale. Il ne faut pas qu'il y a plusieurs inversions de configuration lors de ta synthèse ou le passage par un carbone plan qui pourrait aboutir à la formation de plusieurs composés.
Donc c'est une alcool aliphatique ce que j'ai? je pensais c'était un alcool aromatique parce que il est collé a la fonction tetraline qui est aromatique. Du coup, l'amine aussi est aliphalitique?
La tétraline n'est pas aromatique mais possède un cycle aromatique. Seule la partie avec les doubles liaisons est aromatique.
