Nomenclature Chimie Organique

[invite28ce6b55]

Bonjour à tous,

J'ai une molécule organique à nommer. J'ai réussi à la nommer, cependant je ne suis pas sur de sa configuration R/S. (Le carbone asymétrique est à la position 3).

La voici :

Pour moi je pense c'est R, car l'ordre de priorités est :

1) le cyclobutyl car elle possède 3 Carbones

2) la chaine de carbone qui comporte le groupement aldéhyde, car elle possède 2 Carbones + l'aldéhyde

3) la chaine de carbone comportant le groupement cétone, car elle possède 2 Carbones + les 3 hydrogènes.

4) L'hydrogène sous entendu qui est en avant plan.

Bref, c'est ainsi, car la prioroté (dans ce cas-ci) varie en fonction de quelle groupe à le plus de C (plus grand Z). Si le nombre de C est égale, d'abord on regarde les autres molécules comme le O ou le H, ainsi de suite.

Donc, l'ordre va dans le sens antihoraire (S). Cependant, vu que la priorité 4 (L'hydrogène), n'est pas en arrière plan, il faut faire le changement en sens horaire (R).

D'une part, est-ce que j'ai correctement nommer la molécule ? (Je pense que oui).

D'autre part, est ce que c'est un ''R'' ? Est-ce que mon raisonnement est correct ?

J'ai aussi retirer l'indice ''1'' pour l'aldéhyde, vu qu'il est toujours prioritaire.

Ma réponse : (3R)-3-cyclobutyl-4-oxo-pentanal

Merci d'avance !
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[FC05]

Pour moi le classement est faux.
Revoir le règles.

[invite28ce6b55]

ahhhh ça serais plutot

1) cyclobutyl

2) cétone

3) aldéhyde

4) hydrogéne

Ce qui donnerais un ''S'' car on atteint le cétone avant d'atteindre l'aldéhyde. J'avais fait le contraire. Ou l'erreur était ailleurs ?

[Baal149]

Bonjour,

C'est toujours pas bon pour l'ordre.
Comme dit FC05, revoit les règles.

En particuliers :

Bref, c'est ainsi, car la prioroté (dans ce cas-ci) varie en fonction de quelle groupe à le plus de C (plus grand Z). Si le nombre de C est égale, d'abord on regarde les autres molécules comme le O ou le H, ainsi de suite.

Y'a une erreur dans les règles qui tu cites.

Pour le reste de la molécule, c'est bon.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite28ce6b55]

Ouais ta raison la règle pour l'ordre est :

1- La priorité plus haute est assigné aux atomes de Z plus élevé

2- Si 2 atomes identiques sont attachés au stéréocentre, on examine alors chacun des atomes voisins sur les chaines.

Donc en suivant ce dernier l'ordre serais :

1- cétone
2- aldéhyde
3- cyclobytyl
4- hydrogène

Après avoir révisé les règles je pense que c'est cela. Ce qui donnerait un ''S".

Mon ordre est-il correct ? Est-ce que c'est un S ?

Merci

[Baal149]

Pas bon non plus, mais ça s'améliore.

Mais quand tu suis la règle en question, tu considères les premiers atomes attachés (1 liaison d'écart) à ton centre. En cas d’égalité, tu va voir les atomes suivant (c'est à dire à 2 liaisons d'écart) ; etc.
Donc oui la cétone est en 1ere position car au rang 2, tu as un oxygène pour cette fonction que tu compares à des carbones. Mais au rang 2 tu as quoi d'autres pour départage les deux autres bout de chaines ?

[invite28ce6b55]

je ne comprend pas votre question exactement. Au bout du cétone il y a rien d'autre. Mais il y a un CH3 à coté du cétone. Cependant :

pour le cétone on a un O en rang 2, pour l'aldéhyde un C en rang 2 et pour le cyclobutyl un C en rang 2. En allant plus loin encore en rang 3 ça serait :

rien (cétone), O (aldéhyde) et un C (cyclobutane)....

Donc ca serais cétone, cyclobutyl, aldéhyde et hydrogène ce qui donnerait un R ?.

Je ne comprend pas on compare l'atome de chaque rang des 3 groupements ou on regarde le groupement comme le CH3... je suis confus ?

[Resartus]

Bonjour,

Il faut à chaque étape faire la liste ordonnée des voisins suivants jusqu'à trouver une différence :
On a d'abord
(C,C,C,H) H est le moins prioritaire ce sera le 1. On continue

(O,O,C) pour le carbone 4 (quand il y a double liaison on compte l'atome correspondant deux fois)
(C,C,H) pour le cyclobutyle
(C,H,H) pour le carbone 2
Entre C,C,H et C,H H, le deuxième atome de la liste fait la différence
Donc l'ordre est cetone, cyclobutyle, aldehyde

[invite28ce6b55]

Ahhhh je comprends maintenant merci. Les liens doubles comptent vraiment 2 fois.... J'avais pas pris cela en compte. Donc, évidemment la configuration serai (3R), comme j'ai initialement indiqué ?