Mécanisme réactionels étapes multiples

[B0re]

Bonjour,

J'ai un exercice de chimie organique que j'ai compléter. Cependant, notre enseignante nous a pas fourni de corriger. J'aimerais comprendre mes erreurs, car je pense en avoir fait dans cet exercice.

Voici l'exercice :


J'ai tout d'abord effectué une élimination sur le dihalogénure (vicinal), ensuite j'ai effectuer une addition (d'un ion acétylure sur le 2-butone) et finalement pour la 3e étape, il y a eu la ''disparition'' de l'eau, c'est-à-dire l'ajout de l'eau pour obtenir l'alchool correspondant.

La molécule finale que j'ai trouvé est le 3-méthylhex-4-yn-2-ol.

je pense que j,ai bien fait les macanismes, mais je ne sais pas s'il fallait mettre la résonnance et/ou les vaguelettes, car la consigne dit de respecter la ''stéréochimie''.

J'allais mettre une vaguellette dans la molécule finale pour le OH.

Est-ce que mon raisonnement est bon ? Est-ce que j'ai bien effectuer les mécanismes ainsi que l'addition de l'ion acétylure sur le cétone ? Ou faudrai t il indiquer la stéréochimie ?

J'ai fait de mon mieux de finaliser l'exercice mais je comprend pas ou indiquer la stéréochimie et je sens que ma 1ère étape manque quelque chose d'important.

Votre aide/feedback serai grandement apprécié. Merci beaucoup !
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[HarleyApril]

Bonjour

Pour moi, c'est tout bon, sauf la numérotation dans la nomenclature. Le yn devrait être numéroté 1.

Concernant la stéréochimie, on obtient un racémate et donc une liaison en nouille.

Cordialement

[B0re]

Bonjour,

Merci beaucoup pour votre réponse. Pour la stéréochimie j'allais mettre le OH en nouille (mélange racémique 50/50) (voir image). Est-ce correct ? Est-ce que c'est cela que vous vouliez dire ?

Concernant la nomenclature, j'ai réalisé que j'ai fait une erreur. C'est 3-méthyl-4-yn-3-ol au lieu de 3-méthyl-4-yn-2-ol. J'apprecie votre commentaire par rapport à la nomenclature mais je ne comprend pas comment l'alcyne peut etre un ''1''. (J'ai indiquer les numérotations des carbones pour que vous voyez mon raisonnement).



Merci beaucoup

Bonne journée

[HarleyApril]

Diantre
Ton alcyne perd un carbone lors de l'addition sur la cétone !
Il y a un éthyle au bout de cet alcyne (je l'avais omis).
Ta nomenclature est presque bonne, il te manque le squelette à sept => 3-méthylhept-4-yn-3-ol

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]