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Passage d'une représentation à une autre



  1. #1
    yuly1

    Passage d'une représentation à une autre


    ------

    Bonjour à tous,

    J'aurais une question concernant le passage de Cram à Newman (en bas de la photo, passage de la molécule en Cram à 2 molécules en Newman, à coté du logo ''sciences")

    Nom : IMG_20211225_145052.jpg
Affichages : 60
Taille : 62,8 Ko

    D'après ma correction, les deux H se sont additionnés en syn
    Sur la représentation en Cram pas de problème, ils sont du même coté (en haut)
    Pareil pour la Newman la plus à gauche.
    Mais par contre pour la Newman à droite, les deux H sont ''inversés". Je ne comprends pas pourquoi cette molécule est syn: comment l'obtient-t-on à partir du Cram ?
    Est-ce un problème de rotation de liaisons ?

    Je vous remercie par avance !

    -----

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  3. #2
    gts2

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    Bonjour,

    Un chimiste rectifiera, mais le "syn" est un problème réactionnel (il n'y a pas de molécule syn mais un mécanisme syn) ; une fois la réaction effectuée, la libre rotation autour de C-C central permet une configuration quelconque, le choix de la configuration provenant des interactions entre les groupements.

    Les deux molécules de chaque côté de sont bien deux configurations de la même molécule.

  4. #3
    yuly1

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    Merci pour votre réponse !
    Mais du coup, comment faire pour retrouver les bonnes configurations ? Puisque si je regarde la newman à droite, si je devais la représenter en Cram (donc la regarder ''sur le côté'') , j'aurais tendance à placer un H devant et un H derrière.
    Or sur la molécule en Cram, les deux H sont représentés avec un simple trait, ce qui indique qu'ils sont au même niveau.
    C'est cela qui me bloque...

    Merci par avance

  5. #4
    gts2

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    Pour ce qui est des bonnes configurations, je vais laisser un chimiste répondre ; en gros, il faut que les gros composants soient le plus loin possible les uns des autres.

    Pour ce qui est du passage Newmann à droite Cram, si vous regardez de profil à l'horizontale depuis la droite, (avec donc plan de CRAM selon la verticale)
    le carbone à l'arrière aura C2H5 dans le plan de la figure vers le bas avec un trait ; CHO en coin en haut ; H en tiret en haut
    le carbone à l'avant aura CHO dans le plan de la figure vers le haut avec un trait ; H en coin en bas ; CHO en tiret en bas

    La représentation de Cram initiale est en éclipsé, et correspond à la représentation de Newman de gauche (pas tout à fait éclipsée ...), celle que vous dessinerez sera en décalé.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Baal149

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    Bonjour,

    Comme l'a dit gts2, les deux représentations de Newman correspondent bien à deux conformations de la même molécule (de même que celle représenté en Newman). Ça signifie que celle de droite représente bien la résultant d'une addition syn dans la réaction étudiée. Et comme il l'a dit, on parle de réaction syn (signifiant que l'addition des deux H se font "du même côté" de la double liaison), et non de molécule syn.
    Ce qui te gène, c'est que les H sont représentés en opposition, ce qui semble montrer qu'il y a eu une addition anti. Sauf que une fois que tu t'aperçois que les deux Newman sont équivalentes, alors tu t'aperçoit qu'il faut regarder celle de gauche pour voir que l'addition est bien syn. Ensuite une simple rotation de ce qui était la double liaison te permet d’atterrir sur la molécule en Newman de droite.

    Pour ce qui est de la bonne configuration, ça ne veut rien dire en l'état (enfin les configurations des centres asymétriques correspondent bien à du syn, donc on va pas revenir là dessus). Tu veux plutôt parler de bonne conformation peut être ? Si c'est le cas, ça importe peu (sauf si on te demande explicitement d'indiquer la conformation qui serait la plus prépondérante ; en sachant que la rotation est toujours possible et donc que toutes les conformations sont valables).

    A noter que pour l'addition syn, deux possibilités existent : une attaque par le devant de la feuille et une par l'arrière de la feuille si tu regardes la molécule A (la 2e possibilité est à moitié masqué). Les deux possibilités ne sont pas équivalentes (les deux produits sont énantiomères l'un de l'autre).

  8. #6
    gts2

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    En lisant le message de @Baal49, je m'aperçois que j'ai nommé configuration ce qui est en effet une conformation, il faut donc corriger mes messages en conséquence.

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  10. #7
    yuly1

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    Merci beaucoup pour votre réponse !! Donc c'était bien juste une rotation...

    Une dernière petite question pour m'assurer de ne pas me tromper: pourriez vous s'il vous plaît me décrire la molécule en Newman si l'addition avait été en anti ?

    Merci beaucoup pour vos réponses

  11. #8
    yuly1

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    Merci pour votre aide !!

  12. #9
    Baal149

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    Pour avoir la molécule en anti tu as également deux possibilités d'attaques. Il te suffit d'inverse la configuration d'un des deux carbones de la double liaison. Si t'inverse l'un des carbones (celui de devant en Newman par exemple) tu as une possibilité ; si t'inverse l'autre carbone (celui de derrière) tu as la deuxième attaque.

    Edit correction : en fait, puisque les groupements sont identiques des deux côtés de la double liaison, tu obtiens dans ce cas un composé méso. Donc les deux attaques reviennent au même (mais uniquement du à la particularité de la molécule ; dans d'autres cas tu obtiendrais deux molécules différentes)
    Dernière modification par Baal149 ; 25/12/2021 à 21h53.

  13. #10
    champetre

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    Bonjour,

    Attention à ne pas confondre configurations et conformations, qui est le terme à utiliser dans ce cas.

  14. #11
    yuly1

    Re : Passage d'une représentation à une autre

    Excusez-moi pour la confusion configuration/conformation.
    Merci beaucoup Baal pour vos explications, elles m'ont bien éclairée

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