Chimie organique

[invite99a18fa3]

Bonsoir !
J'ai quelques questions concernant mes TD de chimie organique dont je n'ai malheureusement pas les corrigés. Je vous mets les sujets en pièce-jointe
En vous remerciant par avance,
Lena

TD4 et TD5:


-exo1 question 1
Classer les composés carbonylés suivant du moins réactif au plus réactif. Justifier en citant les effets électroniques de chaque substituant.
je sais qu'on classe les composés carbonylés en aldéhydes et cétones et que la linéarité de la chaine fait varier la réactivité. Sur le web j'ai pu trouver cet ordre a-énones < cétones < a-énals (aldéhydes conjugués) < aldéhydes. Donc les cétones sont moins réactives que les aldéhydes et on peut déjà effectuer un premier classement. Ensuite il me semble logique que l'effet inductif d'un atome + électronégatif est + fort que celui d'un atome - électronégatif, donc + l'atome est électronégatif et + le composé est réactif c'est juste ?

-exo2 question 2
Donner le mécanisme détaillé de cette transformation.
Au chapitre précédent (pour lequel j'ai eu 5 à l'examen) nous avons vu les mécanismes SN1/SN2. J'ai visionné quelques vidéos sur le sujet et j'ai compris le concept global je sais notamment qu'il y a un lien entre les alcools tertiaires/secondaires/primaire et ces 2 mécanisme mais dans cette question je ne sais même pas si il s'agit bien d'un mécanisme SN1/SN2 ou d'un tout autre mécanicisme. Je rencontre le même problème pour la questions 5 de ce même exercice expliciter le mécanisme détaillé de sa transformation et la question 1 de l'exercice 4 détailler le mécanisme de formation de l’espèce chargée a.

-exo4 question 3
Pour chacune des molécules suivantes, dessiner, si elle existe, la forme énol.
Comment savoir si une molécule peut avoir une fonction énol ou non?
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[HarleyApril]

Bonjour

1-
Les effets électrodonneurs ou électroattracteurs sont opposés. Dire que l'un est plus fort que l'autre n'a pas de sens.
La réactivité d'un dérivé carbonylé est liée à son caractère delta+. Du coup, les substituants qui vont augmenter cette charge positive vont exacerber la réactivité. Ces substituants sont ceux qui vont tirer les électrons à eux.

2-
Il ne s'agit pas de substitution nucléophile. C'est une acétalisation.

3-
À partir du moment où il y a un proton sur le carbone à côté de celui du carbonyle, on peut écrire une forme énol.
L'énolisation correspond à la migration d'un proton. Lorsque ce proton n'existe pas, il ne peut pas migrer (cf benzaldéhyde par exemple)

Bonne continuation