Nucléophile/Electrophile

[Lowick1]

Bonjour à tous,
Je ne comprend pas comment on peut déterminer si une espèce est électrophile ou nucléophile hormis dans le cas où la charge formelle de l'espèce est indiquée, il est écris sur mon cours que les espèce électrophile portent soit des charges formelles ou partielles positives soit des lacunes électronique, un exemple est utilisé dans mon cours: le méthanal H2C=O, j'ai essayé de faire les charges partielle des atomes de carbone et d'oxygène dans la molécule, ainsi j'obtient que, comme l'oxygène est plus électronégatif que le carbone il porte une charge partielle négative à contrario du carbone qui en porte une positive il y a donc une induction -I de l'atome d'oxygène qui attirera à lui les électrons de la double liaison avec le carbone mais alors pourquoi le méthanal est il électrophile puisque l'oxygène induit une charge partielle négative ? idem pour NaCl, pourquoi cette espèce est-elle électrophile alors que le chlore possède 3 doublets non liants e(il est écris dans mon cours que les espèces nucléophiles sont riches en doublets non liants)?

Merci d'avance pour vos réponse et veuillez me pardonner si j'ai dit des choses stupides...
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[Kemiste]

Bonjour

La nucléophilie ou l'électrophile ne concerne pas toute la molécule entière mais une fonction ou un atome. Par abus de langage on dit que telle molécule est nucléophile ou électrophile mais cela ne peut concerner qu'un seul site et on peut avoir plusieurs sites nucléophiles/électrophiles par molécules. L'exemple du méthanal que tu donnes en est un bon exemple. Au niveau du carbone tu vas avoir une charge partielle positive car l'oxygène va attirer les électrons vers lui. On a donc un carbone électrophile. A contrario, l'oxygène va être un site nucléophile du fait de la présence des doublets non liants. Ce qu'il faut retenir c'est qu'un site électrophile va être pauvre en électrons et qu'un site nucléophile va posséder au moins un doublet non liant afin de former une nouvelle liaison. La présence d'une charge positive ne signifie pas que le site est électrophile. Après tous les nucléophiles/électrophiles ne se valent pas et n'ont pas la même "force".

Où as-tu vu que le NaCl était un électrophile ? "NaCl" en tant que tel n'existe pas, ce n'est pas une molécule. Il est composé d'ions Na⁺ et d'ions Cl^-. Ce dernier, via ses doublets non liant peut former une nouvelle liaison, c'est donc un nucléophile. Au contraire, on pourrait penser que Na⁺ soit un électrophile mais ce n'est pas le cas. Il n'accepte pas d'électrons afin de former une nouvelle liaison.

[Lowick1]

Merci pour votre réponse, je pensais que toute la molécule était concernée car dans notre td un exercice nous demande de préciser si des espèces sont électrophiles ou nucléophiles parmi CH3OH, H2C=O,H2C=CH-CH3, CH4 etc. avec dans la correction des espèces uniquement électrophiles ou nucléophiles (le méthanal est donné électrophile uniquement dans la correction d'où ma confusion) pour ce qui est de NaCl l'exemple est tiré directement de mon cours, on nous donne les exemples d'électrophiles suivants: NaCl, AgCl. pour ce qui est de la charge formelle l'exemple est encore une fois tiré de mon cours, d'après ce dernier tous les anions et tous les éléments ayant des charges partielles négatives sont des nucléophiles ainsi que toute molécule ayant des doublets libre, pour les électrophiles d'apres mon cours tous les cations et les molécules ayant des lacunes sont électrophiles...