Aspirine réaction chimique

[BonjourB]

Bonjour,

Je dois bientôt rendre mon tfe et j'ai un problème. Je ne comprends pas très bien la réaction chimique pour faire de l'aspirine...

Voilà ce que j'écris : il s’agit d’une réaction d’estérification. Une réaction d’estérification est une réaction entre un alcool (R2-OH) et un acide carboxylique (R1-COOH). Le résultat de cette réaction va donner un ester (R1-COO-R2) et de l’eau(H₂O).
Autrement dit, l’estérification de la fonction hydroxyle de l’acide salicylique (C₇H₆O₃) avec l’anhydride acétique (C4H6O3) dans un milieu acide donne de l’acide acétylsalicylique (C₉H₈O₄) et de l’acide acétique (CH₃COOH).

C₇H₆O₃ + C4H7O3 → C₉H₈O₄+ CH₃COOH
Ce que je ne comprends pas c'est que j'ai un H qui disparaît? (Serait-ce lié à une double liaison?) Et selon la définition de l'estérification, il y aurait apparition d'eau... (comment est-ce possible?)

Merci d'avance pour vos réponses
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[moco]

Il n'y a pas de disparition d'atome. Mais il vaut peut-être mieux représenter les formules des molécules sous forme semi-dévie,oppée. L'acide salicylique est mieux représenté si vous l'écrivez sous forme C₆H₄(COOH)(OH) et l'anhydride acétique sous forme (CH₃CO)2O. Donc il y a 6 atomes H dans l'acide salicylique et 6 dans l'anhydride acétique. Total 12. La réaction de ces deux molécules forme de l'acide acétylsalicylique C₆H₄(COOH)(OCOCH₃) qui contient 4+1+3 = 8 atomes H. Et il se forme une molécule d'acide acétique CH₃COOH, qui contient 4 atomes H. Total 12. Et il ne se forme pas d'eau.

[Kemiste]

Bonjour.

Comme tu le dis, lors de la réaction entre un acide et un alcool il y a formation d'eau. La formation de cette eau peut-être problématique lors de la réaction d'estérification car on a un équilibre et sans conditions particulières la présence de l'eau empêche d'avoir une réaction totale. Plusieurs stratégies sont possibles pour déplacer l'équilibre. On peut augmenter la quantité d'un réactif (l'acide par exemple qui est en très large excès) ou éliminer l'eau du milieu réactionnel au fur et à mesure qu'elle se forme (Dean-Stark par exemple). Une autre stratégie consiste à utiliser des réactifs qui ne libèrent pas d'eau. C'est le cas ici lors de l'utilisation d'un alcool et d'un anhydride acétique.

Le terme estérification regroupent donc plusieurs réactions possibles qui donnent un ester. Par définition, il n'y a pas forcément formation d'eau.

[Opabinia]

Bonjour,

La réaction en cause est ici l'estérification du groupement phénolique par l'anhydride acétique:

HO-C₆H₄-CO₂H + (CH₃CO)₂O ---> CH₃CO-O-C₆H₄-CO₂H + CH₃CO₂H .

C₇H₆O₃ + C4H6O3 → C₉H₈O₄+ CH₃COOH

Les composés ternaires du type (C_xH_yO_z) compostent nécessairement un nombre pair d'atomes d'hydrogène.

https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_salicylique
https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_...tylsalicylique

[A voir en vidéo sur Futura]

[BonjourB]

Merci beaucoup pour votre réponse! Je vais faire ça alors!

[BonjourB]

Merci beaucoup! Je comprends mieux maintenant!

[BonjourB]

Merci beaucoup pour votre réponse!

[BonjourB]

https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_...e-Synthese.svg

J'ai bien compris ce que que vous dites, mais alors je ne comprends cette image qui vient de wikipédia qui montre cette réaction chimique... Comment se fait-il que l'acide salicylique capture un H+? D'où vient-il et pourquoi ?

https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_...e-Synthese.svg

Merci

[gts2]

Bonjour,

Le texte dit que la réaction se produit en milieu acide.

Où voyez-vous sur cette image "que l'acide salicylique capture un H+" ?

[BonjourB]

Bonjour,

Sur l'image, on peut voir tout au dessus l'acide salicylique (CH3COOCH3CO) + H+ double flèche acide salicylique(CH3-C-O)2OOH.

Et donc sur l'image, on voit dans la réaction chimique que l'acide salicylique a 7H or, on m'a dit que ce n'était pas possible et qu'il en possédait 6.

Merci

[BonjourB]

Ah non, je crois que je n'avais pas compris. Quand on écrit + H+, ça signifie juste qu'on place la solution dans un milieu acide alors?

[gts2]

Sur l'image, on peut voir tout au dessus l'acide salicylique (CH3COOCH3CO) + H+ double flèche acide salicylique(CH3-C-O)2OOH

(CH3COOCH3CO) n'est pas l'acide salicylique mais l'anhydride acétique !
L'acide salicylique c'est : wikipedia c'est-à-dire le cycle en dessous.

[gts2]

Quand on écrit + H+, ça signifie juste qu'on place la solution dans un milieu acide alors ?

A + H+ = HA+ est une réaction chimique A réagit avec H+ pour donner HA+, et l'acide est là pour fournir H+.

[BonjourB]

D'accord, merci beaucoup pour vos réponses!