Bonsoir a tous,
Je suis en L1 et j'avais une question de chimie organique , je ne comprend pas bien les réactions d'un cycle : est-ce que l'on ouvre le cycle seulement lors d'une réaction de réarrangement où cela est il possible lors d'une addition, substitution ou bien élimination ?
merci de vos réponse !!
Bonjour,
Il n'y a aucune raison que les ouvertures de cycles soient limités à des réarrangements.
En l’occurrence, l'ouverture d'un époxydes par un nucléophile est un exemple d'addition avec ouverture de cycle.
Ensuite, tu peux imagine une substitution nucléophile intra-moléculaire qui conduit à un cycle (en fait on est dans le cas d'une élimination vu que la molécule perd un bout).
Tu as le cas des réactions radicalaires intra-molécule, qui peuvent conduire à la formation de cycles, qui commencent par une addition d'un radical sur une double liaison.
Ou encore la réaction de Diels-Alder
Dernière modification par Baal149 ; 08/06/2022 à 20h06.
Très bien merci, mais dans ce cas là faut-il connaitre les réactions de cyclisation et de dé-cyclisation (je ne sais pas si le terme est juste) ou bien il y autre chose ? Je veux dire comment savoir si on forme un cycle ou si on le casse ? Merci encore de vos réponses
Je t'ai surtout indiqué des cyclisations, mais ça marche aussi en ouverture de cycle (non ne parle pas de dé-cyclisation en effet).
La rétro Diels-Alder existe aussi (c'est l'inverse donc on ouvre un cycle).
Par contre dans les exemples que je donnais, ça concerne pas mal de réaction qui ne concerne pas que des cycles. Une SN est une réaction qui ne forme en général pas de cycle mais si tu en fait une intra-moléculaire, alors oui ça devient cyclisation. A l'inverse une réaction où tu rompt une liaison peut devenir une réaction d'ouverture de cycle. Tu as par exemple le cas d'hydrolyse d'ester ou de trans esterification appliquer à des ester cycliques (idem avec amide d'ailleurs).
Donc tout ça dépend de ta molécule de départ. Si elle est cycle est possède une fonction dont une liaison du cycle peut réagir (et se rompre), alors tu pourras avoir une ouverture de cycle dans en étant les bonnes conditions.
