Bonjour ,
Je voudrais expliquer la synthèse de l’arôme de fraise et arriver à la phase de l’isolement et l’extraction je suis bloqué car j’ai utilisé de l’acide sulfurique comme catalyseur mais je me demande comment l’extrait ,pour extraire l’eau je fait une distillation mais pour le catalyseur je ne sais
Ps: j’ai choisis l’isobutyrate d’éthyle comme molécule pour la synthèse
Merci d’avance pour vos réponses
Bonjour,
Je ne connais pas cette synthèse. Par contre si tu veux extraire l'acide sulfurique, tu peux seulement le faire à l'eau ...
Soit dit en passant, distiller l'eau en laissant l'acide sulfurique (qui se concentrera du coup) en contact avec ta molécule, ça n'est pas une bonne idée à mon avis.
En général on neutralise l'acide puis on fait une extraction (avec un solvant organique) de la molécule d'intérêt. A voir suivant la molécule en question (car pour le moment je ne vois pas).
NB : le terme extraire à une signification précise et est différent de séparer (une extraction est une forme spécifique de séparation).
NB 2 : quand tu dit "j’ai choisis l’isobutyrate d’éthyle comme molécule pour la synthèse" ; molécule veut dire pour toi : réactif ? solvant ? additif ? catalyseur ?
Merci pour ta réponse
Enfaite la molécule que je veux synthétiser c’est l’isobutyrate d’éthyle .
Quand je vais faire ma synthèse les produits serons l’isobutyrate d’éthyle , de l’eau et les gouttes d’acide sulfurique . Mais moi je veux que l’ester donc comment je sépare l’ester des autres produits ?
Bonjour.
Comme il a été dit, tu neutralises ton acide et ensuite tu fais une extraction. Comme le produit est-il isolé dans le protocole que tu as utilisé ?
Bonjour,
Tu ajoute de l'eau, contenant un peu de bicarbonate de sodium, en excès l'acide et l'éthanol restant seront dissous l'acide isobutyrique restant sera dissous aussi sous forme de sel de sodium. Il faut faire ça rapidement pour limiter la perte en ester.
Bonjour,
L'esterification de Fischer est certainement la méthode la plus simple et la moins adaptée pour faire ton composé (Acide carboxylique + R'OH donne R-COOR' + H2O), cependant cette réaction est équilibrée (et non totale), tu te places donc j'imagine en excès d'éthanol et peut-être utilises-tu une verrerie qui spécifique (type Dean-Stark) pour déplacer l'équilibre.
Concernant ton acide (qui est un catalyseur), ici tu présentes l'acide sulfurique, à savoir qu'il s'agit d'une solution aqueuse de H2SO4 (à une concentration x ou y, tant qu'elle fournit des H+), sous-entendu -> si tu ajoutes un solvant organique type Acétate d'éthyle et de l'eau un peu basique (avec Na2CO3, K2CO3, KOH dilué, NaOH diléu etc...), tu devrais avoir deux phases (une organique, et une aqueuse).
La phase organique contiendra essentiellement tes composés organiques (dont ton ester arôme de fraise!!), et la phase aqueuse elle contient majoritairement de l'eau, l'éthanol en excès, tes restes d'acide carboxylique, l'acide catalytique (acide sulfurique) et la base utilisée pour neutraliser tout ça! (L'eau favorise la dissociation des charges), attention cependant à ne pas utiliser une base trop forte ou faire durer la séparation des deux phases en effet tu prends le risque de saponifier ton ester en acide (revenir en arrière en gros!)
Pour récupérer l'arome de fraise, rien de plus simple, tu récupères ta phase organique (type Acétate d'éthyle) et tu l'évapores par la suite à l'évaporateur rotatif (elle devrait contenir principalement l'arôme, tout ce que tu ne veux pas sera dans la phase aqueuse),
Bien à toi
Dernière modification par Cytosporone ; 16/06/2022 à 22h13.
Pourquoi serait-ce la solution la moins adaptée ? Pour ce genre d'estérification faire la réaction dans l'éthanol est une méthode, au contraire, très adaptée car cela fonctionne très bien sans prendre de disposition particulière.Envoyé par Cytosporone
En général l'acide sulfurique est mis pur dans ce genre de réaction. On peut y ajouter simplement une solution saturée de NaHCO3, on sépare les phases et on fait plusieurs lavages (NaHCO3 puis eau).
Tout ce qui a été dit avant est vrai de manière générale mais ici cela ne va as être aussi simple. L'isobutyrate d'éthyle à un point d'ébullition assez bas, il risque de s'évaporer au rota.
je retente ma question, comment est isolé le produit dans le protocole utilisé ?
Pour l’instant je ne sais pas encore comment je vais l’isolé .
Tu me conseillerais quoi ?
Déjà, que dit ton protocole ? Quelles étaient tes conditions ? Les quantités ?
Dernière modification par Kemiste ; 17/06/2022 à 13h10.
Enfaite on nous a pas donné de quantité exacte ni de conditions juste qu’on doit synthétiser cette molécule en suivant les 4 étapes d’une synthèse et en utilisant de l’éthanol et de l’acide sulfurique comme catalyseur .
Les 4 étapes d'une synthèse ? J'ai un peu de mal à te suivre. Vas-tu faire cette synthèse ? Quel est ton niveau ? As-tu fait des recherches biblio ?
Oui les 4 étapes : transformation, isolement ,purification et analyse
Je suis en Terminale
Oui je dois rédiger mon protocole genre ce que je vais faire dans chaque étape .
Dans la transformation je donne les réactifs le matériel et tous après je dois explique comment je fais pour isoler l’ester , pour extraire les impuretés restantes et enfin comment je vérifie si ce que j’ai obtenu c’est bien l’arôme de fraise
Je sais pas si c’est clair .
Qu'as-tu fais pour le moment comme recherches ?
@Kemiste,
J'ai employé le terme moins adapté parce qu'en terme de rendement ce n'est pas le mieux, utiliser un anhydride aurait été bien plus efficace (et pas beaucoup plus dangereux!), après cela nécessite des conditions sans eau et pour des lycéens cela demande du matériel oui!!
Concernant l'évaporation, peut-être utiliser un solvant bien volatile dans ce cas pour notre extraction (type dichlorométhane) qui s'évapore déjà à P atm tandis que l'acétate d'éthyle ne s'évapore qu'à 240 mbar (très bien vu de ta part)
Tu peux tout à fait avoir des rendements quantitatifs en partant d'un acide carboxylique et d'un alcool "simple" (MeOH, EtOH...) sans précaution particulière pour éliminer l'eau. C'est fait couramment au labo.
Dernière modification par Kemiste ; 22/06/2022 à 21h48.
Le rendement est de l'ordre de 60% avec les alcools les plus simples (et ils influencent majoritairement le rendement et assez peu l'acide), mais je comprends ce que tu veux dire cela reste acceptable (et le but n'est pas d'en avoir des kilos non plus pour un TP de terminale!)
Non, non... Je parle bien de rendements quantitatifs (= 100 %) pour ce genre d'estérification. L'alcool est utilisé comme solvant avec de l'acide sulfurique dans le milieu.
Je n'ai jamais vu de Fischer avec 100% de rendement par un acide sans avoir une astuce genre azeotrope au cyclohexane pour enlever l'eau, ton équilibre de Le Chatelier t'empêche d'avoir du 100% mais bon, on s'écarte du sujet! Bonne journée à vous
Je t'assure que ça marche plutôt bien pour l'avoir fait plusieurs fois. Je mets mon acide dans un très large excès d'éthanol ou de méthanol, de l'acide sulfurique, un reflux "normal" et tout mon acide est consommé. C'est une technique classique au labo.
Cette histoire de 60 % c'est pour un acide et un alcool particulier en mettant 1 équivalent de chaque. En mettant un large excès d'un des deux réactif tu peux déplacer ton équilibre jusqu'à avoir plus de 95 % de rendement.
