bonjour quelqu'un arriverait à m'expliquer simplement les étapes de la synthèse d'adrénaline (ci-joint en PJ, si la pj ne s'ouvre pas c'est la synthèse d'adrénaline par voie chimique sur wikipedia) en m'indiquant les intermédiaires réactionnels e les catalyseurs s'il y en a et en m'explicant brièvement les étapes de cette formation.
Par avance, merci de votre contribution
Cordialement
Bonjour
Les réactifs de départ sont le Chlorure d'Acide monochloracétique et l'orthodiphénol ou pyrocatechol: en presence d'oxychlorure de phosphore il forme le premier intermédiaire. Les produits employés sont TOUS tres dangereux . Le chlorure d'acide est fortement lacrymogène et caustique, l'oxychlorure de phosphore qui est le chlorure de l'Acide Phosphorique réagit violemment avec l'eau, c'est un liquide fumant a l'air (vapeur de HCl acide). Le premier intermédiaire est lui aussi tres dangereux c'est encore un chlorure d'acide.
En faisant régir sur de la monomethylamine (gaz!) le chlorure d'acide forme une amide avec départ de HCL qui réagira sans doute sur un exces de monomethylamine.
La méthode d'hydrogènation du second intermédiaire n'est pas précisée
Il faut sans doute chercher une synthèse plus détaillée...
Merci beaucoup
Est ce que vous savez par ailleurs quelles seraient les techniques ou étapes possibles pour améliorer le rendement de cette synthèse afin de la rendre ecoresponsable ( j’ai pensé à rajouter un réactif, remplacer les substituons ou les éliminations par des aditions pour limiter les déchets) …
Merci d’avance
Je ne sais pas...
Il y a surement d'autres voies de synthèse
Bonsoir, pour reprendre et corriger un détail, le premier intermediaire n'est pas un chlorure d'acide mais une halocétone (en beta), qui est bien moins réactif d'un chlorure d'acide, en ce qui concerne la réduction elle peut se faire avec une source d'hydrude (type NaBH4, Dibal-H...), malheureusement cette synthèse est en effet très dangereuse et il existe assez peu d'alternatives, on pourrait remplacer le POCl3 par un acide de Lewis pour la formylation (ZnCl2..AlCl3..) mais ils restent peu sécuritaires.. peut-être en réflechissant à une synthèse employant des enzymes ou des réactifs non chlorés au moins.
Si tu es intéressé recherche dans des magazines du type sustainable chemistry ou green chemistry
Bon courage dans tes recherches
Merci, ca m'aide deja pas mal
J'ai tenté de bricoler quelque chose à partir du vinylcatechol, il existe chez plusieurs fournisseurs, pour ce qui est de la formation de l'amine, il n'y a pas des milliers de façons d'additionner une methylamine.. on pourrait se creuser la tête dessus quelques heures mais je préfère te laisser en apprendre plus par toi même!
