Nucléophile et basicité

[Yohanp03]

Bonjour,

Peut-on affirmer que plus une base est faible, plus le nucléophile est fort ?
Il n'y a pas le caractére electronegatif à Prendre en compte?
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[Baal149]

Bonjour,

Peut-on affirmer que plus une base est faible, plus le nucléophile est fort ?

Non ça serait même plutôt faux.

La basicité c'est l'aptitude d'un composé X à former une liaison X-H
La nucléophile c'est l'aptitude d'un composé X à former une liaison X-C
Si tu as un composé qui est très stable en restant seul, tu te doutes que ça fait ni un bon nucléophile ni une bonne base.

La comparaison s'arrête là. Dans la mesure on forme des liaisons de nature différentes, les notions de bases de de nucléophiles sont différentes.
Les deux points qui différencient ces deux notions sont principalement :
- L'encombrement stérique autour du site du composé qui affectent la nucléophile mais pas la basicité. Je ne parle là que de l'encombrement autour du nucléophile mais l'encombrement de l'électrophile joue aussi.
- La force de la liaison X-C vs la liaison X-H qui peuvent fortement variées suivant la nature de X