basicite

[invite43050e88]

bonjour,

c6h11NH2 plus basique que c6h5NH2

(ch3)3N moins basique que (ch3)2NH

ch2-cl-ch2-NH2 moins basique que ch3-ch2-NH2 (pas sure) !!!

c6h4NO2-NH2 moins basique que c6h5-NH2


pourriez vous me corriger SVP
thanx a lot !!!
gin
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[invite8241b23e]

Peux-tu te corriger et/ou justifier chacune de tes affirmation (une à une) avec l'indice que je t'ai donné dans l'autre message ?

[invite43050e88]

Benjy,
comme tu me l'a demandé, here it is :

Pour moi, la basicité est dûe à la présence du doublet libre sur l'azote & à sa disponibilité liée à un pouvoir attracteur de l'azote pas très élévé.....

alors:

1°) C6H11NH2 est + basique que C6H5NH2 car lorsque le doublet est conjugué à un ou plusieurs liaisons pi voisines, sa délocalisation diminue le caractère basique ...

2°) (CH3)3N est - basique que (CH3)2NH car les amines III dans lesquelles les effets I sont plus importants sont bien souvent - basiques car ce phenomene est dû à l'encombrement stérique + important autour de l'atome d'azote, qui rend le doublet -

[invite43050e88]

suite desolee mauvaise manip

....accessible ...

3°) CH2-CL-CH2-NH2 est PLUS basique que CH3-CH2-NH2 et c'est la ou je pense avoir faux car si je me refere à ton "tip" l'effet -I du CL stabilise l'acide conjugue ?????? (but not too too clear in my head though )

4°) C6H4NO2-NH2 est - basique que C6H5-NH2 car le groupement NO2 de la nitro-aniline exerce un effet attracteur qui diminue la densite électronique sur l'azote ....

merci benjy!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8241b23e]

J4ai regardé rapidement, allons y progressivement :

D'accord pour la 1), à cause de la délocalisation

Pas d'accord pour la deux : Quelle est la forme acide de la bas qu'on te propose ? Quels sont les effets qui stabilisent cet acide ? Quel est donc l'acide conjugué le + stable = base la plus basique ?

La suite plus tard !

[invite43050e88]

benjy,

bah en fait on a NH3 qui dans l'eau donne NH4+ + HO- et selon toi les effets +I des trois groupements methyle vont particulierement stabiliser la charge + dans le cas de l'amine III mais j'arrete pas de lire que a cause des effets steriques l'amine tertiaire est en fait la moins basique ...cf ce cite par exemple : " http://www.chimix.com/pages/amine.htm" ou ils le disent et dans un livre j'ai aussi trouve (CH3)2NH pka= 10.71 et pour (CH3)3N pka=9.8 ceci dis dans mon cours ils disent comme toi que les amines tertiaires sont les plus basiques ....I m confused ... donc dans un exo si on me pose la question j'dis comme tu m'as dit ?

merci bcp benjy !!!!!!

[invite8241b23e]

Ben c'est bizarre, mais si les chiffres sont contre moi, je dois bien m'incliner...

[invite43050e88]

ceci dit je vois ce que tu ve dire et la c'est pe etre un"cas particulier" avccec les amines mais pas avec le reste ...merci pour tes explication en tous cas ....

[invite43050e88]

benjy,
pour le reste c'etait bon ?

[invite8241b23e]

Revois ton raisonnement pour la 3, il est faut ! Plus une base est forte, plus son acide est stable...