Basicité

[stephilc86]

J'ai un petit pb.
Quand on nous demander, classer ces molécules par ordre de basicité decroissante.
Cela sifnifi qu' il faut les classer de plus basique au moins basique ou l'inverse ???
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[laugen]

Bon, après tout, il n'y a pas de questions stupides
C'est du plus basique au moins basique.

[ptitetete8]

bjr,
j'ai une autre question qui rejoint ce sujet: qqun pourrait-il m'expliquer comment classer des molécules en fonction de leur acidité/basicité? je n'arrive pas à comprendre exactement....en fonction des positions des substituants, en fonction de la nature des substituants, et en fonction de la fonction organique...
merci bcp

[invite19431173]

Salut !

Un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stabilisée. Donc voilà

[A voir en vidéo sur Futura]

[ptitetete8]

merci, pour la stabilité de la base conjuguée on peut utiliser la résonance alors? est ce que c'est le seul moyen de considérer une stabilité ds le cas de la basicité?

[Bruno]

Salut !

Un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stabilisée. Donc voilà

On dit pas que sa base est de force nulle ??

Ou bien c'est encore autre chose ?

[invite19431173]

merci, pour la stabilité de la base conjuguée on peut utiliser la résonance alors? est ce que c'est le seul moyen de considérer une stabilité ds le cas de la basicité?

Non, tous les effets (inductifs, mésomères etc...) peuvent expliquer la plus ou moins grande force d'un acide. Pour la base, c'est un peu plus compliqué, mais dans le même état d'esprit

On dit pas que sa base est de force nulle ??

Ou bien c'est encore autre chose ?

C'est effectivement autre chose, que l'on voit un deuxième année de fac (je pense) en chimie organique.

[stephilc86]

Alors oui justement c'est ce que je suis en train de regarder.
En fait une molécule est d'autant plus basique que son atome le plus basique est entouré d'électrons.
En d'autres termes, plus la densité électronique autour de atome "basique" est grande plus il sera capable de capter un proton.
Donc si les effets inductifs ou mésomeres apportent des électrons à cette atome, il est plus basique

Corriger moi si ce n'est pas ça !!

[invite19431173]

C'est pas aussi simple.

Je vois deux cas possibles :

1- Plus l'acide conjugué est stable, plus la base est forte (même principes que l'acide de tout à l'heure).
2- Après, il y a une autre influence : la capacité à capter un proton. Imagine un atome d'azote. Si celui-ci est "pris" dans un système conjugué, sont doublet non liant sera moins disponible pour capter un proton que si le doublet n'est pas pris.

Si quelqu'un voit un autre cas !

[stephilc86]

Et est ce que la gene sterique peut influencer sur l'acidité ou la basicité ?

[invite19431173]

Tout à fait. La gène stérique peut aussi influencer la compétition nucléophilie - basicité.