Base nucléophile/non nucléophile et Nucléophile basique/non basique !

[invite34b2618f]

Bonjour,

J'aurais besoin de votre aide, comment arriver à différentier tous ceci :

Base nucléophile/non nucléophile et Nucléophile basique/non basique !

Moi j'ai trouvé sa : D'une manière générale on considère que les espèces ou la charge négative est localisé est basique.
--------------------------------est délocalisé est nucléophile.

C'est pas de moi =)

j'ai trouvé aussi sa :
Une base encombré est plutôt non nucléophile, ex TBuOH.


Enfin si vous auriez des tables montrant des exemples de ces 4 catégorie je suis prenneur


Merci d'avance !!!!
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[invite088c2894]

Bonsoir, oui en effet ce sont 2 notions qu'il faut différencier : la nucléophilie est un critère cinétique, la basicité un critère thermo.

De manière générale une base encombrée réagira de manière acido-basique en priorité. Les hydrures non mixtes du genre NaH ou LiH également.

[HarleyApril]

Bonjour
Dans une série homogène (par exemple des alcools ou bien des amines) la nucléophilie suit la basicité.
Mais ...
Si on encombre, ça ne gènera pas l'approche d'un petit proton, par contre, les autres réactions vont être génées. On a donc diminué le caractère nucléophile sans pour autant affecter la basicité.
Cordialement

[invite088c2894]

Exact, il faut aussi prendre en compte l'accessibilité du proton à arracher

[A voir en vidéo sur Futura]