[Aide Mécanisme] Formation d'un imidazole
Bonjour,
je réfléchis depuis quelques temps à un mécanisme qui me pose des soucis; le schéma de réaction est donné ci-dessous :
derniere étape.jpg
J'ai bien essayé de faire fonctionner la chose comme je pouvais, mais je pense m'être trompé, notamment au niveau de l'attaque intramoléculaire de l'énamine que je fais en partant du doublet non-liant de NH2...
derniere etape.PNG
Auriez-vous quelques idées/pistes que je pourrais explorer ?
Merci pour votre temps.
Dernière modification par BMChimie06 ; 30/06/2022 à 09h18.
Bonjour
Pas mal.
Je préfèrerais faire attaquer l'amine au stade hémi-aminal (juste après l'addition de l'ammoniac sur la cétone).
On cyclise, puis on déshydrate. On arrive ainsi à un oxazole.
Il est connu que les oxazoles peuvent être transformés en imidazoles dans ces conditions.
Tu n'auras sans doute pas de mal à écrire un mécanisme qui tienne la route pour cette transformation.
Bonne continuation
Bonjour,
Merci pour ton aide. Effectivement, ça tient bien la route, d'autant plus que ça colle bien avec mes conditions opératoires.
Je te remercie pour l'aiguillage !
Bonne continuation à toi aussi
Bonjour,
J'ai essayé d'écrire le mécanisme, j'aboutis à ça en ce qui concerne la formation de l'oxazole :
Cela vous semble-t-il cohérent ?
Merci d'avance.
Bonsoir
Tu as des doubles liaisons qui deviennent simples de façon un peu anarchique.
Sur la fin, ce n'est pas le carbonyle (pauvre nucléophile) qui va attaquer l'alcool, mais l'alcool (moins mauvais nucléophile) qui va attaquer le carbonyle.
Voir, par exemple, les mécanismes de trans-estérification avec des alcools primaires.
Cordialement
