Bonjour à tous, j'essaie de trouver un moyen de transformer une molécule de type R2-CH-OH en R-CH2-R.
Je sais qu'on peut faire une déshydratation du groupe OH par l'acide sulfurique pour obtenir l'alcène R-C=C-R et qu'en utilisant une réduction catalytique par H2 on obtient l'alcane, mais l'hydrogène peut réagir avec d'autres fonctions de la molécule que je souhaiterais conserver du coup je cherche un autre "chemin".
Merci d'avance à ceux qui éclaireront ma lanterne
Hello,
Ton raisonnement met en évidence la possibilité de réactions que l’on appelle orthogonales et l’usage de fonctions telles que les Groupements Protecteurs, je t’invite à te renseigner dessus pour avoir des informations plus complètes, mais en effet former lalcene pour ensuite le réduire avec de l’hydrogène peut être une solution, tu peux aussi procéder à une réduction radicalaire dite de Barton McCombie mais là encore t peux toucher d’autres fonctions.
Le mieux est de voir ta molécule dans son ensemble et de chercher une stratégie sélective de ton alcool et si nécessaire protéger ce qui sera sensible)
Bien à toi,
Bonjour,
En indiquant les autres fonctions on pourrait te répondre plus précisément...
Bonjour,
Merci de ta réponse, je vais essayer de voir du côté des réactions orthogonales et des réductions radicalaires, je n'avais pas encore vu ces réactions. La fonction que je crains d'impacter avec le H2 est un groupement phényl, est-ce qu'il en existe des groupements protecteur?
Merci encore pour les indications
J'ai oublié de préciser les autres fonctions, il y a un cycle aromatique (qui me gène pour l'utilisation du H2) et un groupement méthyl éther, mais qui ne me semble pas trop gênante.
Hello,
Sauf erreur de ma part tu peux largement utiliser de l’hydrogène pour réduire ta double liaison. C’est très compliqué de réduire un aromatique type réduction de Birch (souvent il faut chauffer de la pression pas mal de H2 et un bon catalyseur…), utilise Pd sur charbon 5 ou 10 mol% et une source d’hydrogène (du fer avec HCl ou encore NH4OAc), ça reduira juste ta double liaison, tu ne feras jamais sauter un Methoxy avec ça (pour ça il te faut un acide de Lewis costaud type BBr3 ou BCl3)
Si tu as un doute donnes nous ta molécule à réduire ce sera avec plaisir de te conseiller dessus,
Bien à toi,
P.s : Birch donne des dienes cycliques* erreur de ma part mais la réduction d’un aromatique est compliquée et en général il ne bouge pas dans les conditions de réduction d’un alcène
Bonjour,
Merci de ta réponse, j'avais un doute sur la réduction de l'aromatique, comme c'est des liaisons très stables, mais on m'a dit qu'il était possible d'en réduire les doubles liaisons ce qui m'a fait douter, mais si le groupe phényl peut résister à l'hydrogénation je pense rester sur mon premier choix.
J'envoie la transformations que je souhaite faire pour que ce soit plus claire :
D’après moi la réduction se fera sans problème dans des conditions classiques
Bien à toi,
