Synthèse d'un alcane et d'un alcool à partir d'organomagnésien

[invitefe379d98]

Bonjour à tous, dans un TD de chimie organique je dois compléter des réactions, seulement je bloque à l'une d'elle.

La réaction est:

CH₃-CH₂-MgBr + .......... => CH₃-CH₃ + CH₃OH

Seulement fabriquer un alcool, je sais, mais fabriquer à la fois un alcool et un alcanes je bloque, je n'ai rien trouvé dans mon cours ou même ailleurs. J'ai pensé pourquoi pas un une réaction intermédiaire qui pourrait conduire à ce résultat mais quel réaction ferait cela, j'en sais rien :s


Merci d'avance pour votre aide
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[molecule10]

Bonjour madman71 :

Pour obtenir un hydrocarbure ( alcane ) à partir d'un composé organométallique , il suffit de le traiter par de l'eau ou avec un alcool .

2 CH3-CH2-MgBr + 2 H2O ======> 2 CH3-CH3 + Mg(OH)2 + MgBr2 .

CH3-CH2-MgBr + CH3OH =======> CH3-CH3 + CH3O-/Mg+Br .

Pour obtenir un alcool , il faut faire la réaction avec un aldéhyde ou une cétone .

CH3-CH2MgBr + R-CHO =====> CH3-CH2-CHO(MgBr)-R + H3O+ ======> CH3-CH2-CHOH-R + Mg++


Bonnes salutations .

[invitefe379d98]

Bonjour, je suis d'accords la dessus, mais la en l’occurrence je dois fabriquer à la fois l'alcool et l'alcane à partir d'un réactif, et non deux réactions séparés à partir de deux produits différents. Sachant que les produit (alcanes et alcool) sont ceux après hydrolyse.

[molecule10]

Bonsoir madman71 :

Je ne vois pas comment arriver simplement au résultat ? J'aurais une idée : Tu fais la réaction classique de Grignard avec l'organomagnésien sur un aldéhyde , mais tu compte un excès de magnésien par exemple 3 ou 4 fois

pour 1 équivalent d'aldéhyde ; la réaction terminée , tu traîtes à froid ( bain de glace ) avec un excès d'eau . L'excès de l'organomagnésien va d'abord libérer l'hydrocarbure ( ici se sera de l'éthane qui est gazeux ; donc

le recueillir dans un récipient plein d'eau , voir un gazomètre ) . Le reste du produit dans le tricols , est l'alcoolate de l'alcool insoluble ( précipité blanc ) . Une légère acidification va permettre de libérer l'alcool formé ; le Mg++

va rester dans la phase aqueuse . Une extraction par l'éther te donnera l'alcool secondaire .

Reste à choisir le bon organomagnésien ainsi que l'aldéhyde .

La même réaction effectuée avec une cétone va donner l'alcool tertiaire ( attention plutôt traîter l'alcoolate avec une solution de chlorure d'ammonium , pour éviter la déshydratation partielle en hydrocarbure insaturé ) .

Bonnes salutations .

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefe379d98]

Merci pour cette réponse, le truc c'est que je dois pas trouver quelque chose de si compliqué ni partir dans une explication d'une manipulation, je dois juste donné un réactif. La mon soucis x)
Ma proff d'orga adore nous donner ce genre de truc où on peut pas trouver.

Merci tout de même de ton aide, je pense laissé un blanc pour celui ci x)

[molecule10]

Bonsoir madman71 :

Je suis désolé de ne pouvoir t'aider plus ! Ce problème me parait impossible à faire . Je serai très heureux de connaitre la réponse . Donne moi svp la solution . Merci et bonnes salutations .

[invitefe379d98]

Je vous dirais cela, je sens encore le truc à la con, car c'est bien son genre de nous mettre des trucs du genre x)

[invitef6ecfe04]

Je pense que c'est tout bête, molécule 10 tu as donné la réponse dans ton premier post:



CH3-CH2-MgBr + CH3OH =======> CH3-CH3 + CH3O-/Mg+Br .suivi d'une hydrolyse acide on obtient bien l’alcane et l'alcool...

[shaddock91]

Bonjour.

Pas la peine de trop se creuser la tête:

CH3-CH2-MgBr + CH3OH =======> CH3-CH3 + CH3OMgBr
CH3OMgBr + H2O ====> CH3OH + MgBrOH