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béta élimination



  1. #1
    Droledenom

    béta élimination


    ------

    bonjour
    pourriez vous me détailler le mécanisme de cette réaction ( je sais que c'est une béta-élimination , mais je n'arrive pas à voir concrètement comment se passe cette élimination). (la réaction se passe à température élevée)
    merci d'avance

    -----
    Images attachées Images attachées

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  3. #2
    moco

    Re : béta élimination

    Dans ton exemple, le groupe cétone n'est pas essentiel. Tu peux imaginer une molécule de bromo-cyclohexane attaquée par le ion OH-. Il va attaquer le carbone proteur de Br, car ce carbone est chargé delta+, et le Br est delta moins. Cela fera une attaque nucléophile de type SN2, si tu sais ce que c'est. Et tu obtiendras un cyclohexanol.
    Mais il y a une autre possibilité. C'est que OH- n'attaque pas le carbone chargé plus, mais un autre atome chargé plus. Si tu regardes l'atome C voisin de celui portant Br, tu verras que cet atome C est légérement chargé moins. Et s'il est légèrement chargé moins, l'atome H qu'il tient est légérement chargé +. On peut même dire que ce H est davantage chargé plus que n'importe quel autre atome H de la molécule. Le ion OH- va donc attaquer ce H (qui est dit "en béta") et former de l'eau.
    Il restera un doublet inutile sur ce Carbone en béta, qui va se rabattre entre lui et son voisin pour faire une double liaison et chasser le substituant qui est Br ou OH.

    Cettte deuxième possibilité peut se produire par l'attaque de OH- sur le bromo-cyclohexane et aussi sur le cyclohexanol !
    Donc elle se révèle plus importante que la première !
    Tu as suivi ?

  4. #3
    WestCoast85

    Re : béta élimination

    J'ajouterais à cette explication un peu laborieuse de moco () que la fonction cétone a un rôle important puisqu'elle dirige la régiosélectivité de l'élimination. En effet, le proton en alpha de la fonction cétone est dit "acide" donc il réagira d'autant plus vite avec une espèce basique (HO-) donc le doublet va se former principalement sur ce carbone et se rabattre pour former la double liaison. Il y a également un autre facteur à prendre en compte qui est le facteur thermodynamique puisque tu formes une cétone alpha-bêta insaturée (très stable par conjugaison est électrons pi) contrairement à une cétone bêta-gamma insaturée où il n'y a pas de conjugaison. En fonction des conditions de la réaction, tu vas ensuite augmenter ton rapport alpha-beta / beta-gamma par sigmatropie [1,3].
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  5. #4
    Droledenom

    Re : béta élimination

    mais comment HO- peut il attaquer un Br avec une élimination ? Lors d'une élimination , ne faut il pas que le H et le Br soient anti-parallèles?
    Or ici ils ne sont pas anti-paralelelles (voir image attachée) du fait du fait du cycle.
    Images attachées Images attachées

  6. #5
    Fajan

    Re : béta élimination

    si si ils sont antipériplanaire.

    1) Tu n'as pas exactement un cyclohexane ... ta cétone implique un plan sur le sommet de ton cycle

    2) Tu ne sais pas si ton Br est en équatorial ou axial...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Droledenom

    Re : béta élimination

    "Tu n'as pas exactement un cyclohexane ... ta cétone implique un plan sur le sommet de ton cycle "
    mais sans cétone , ca marcherait aussi , non ?

    "Tu ne sais pas si ton Br est en équatorial ou axial" et c''est vrai que si on représente le cyclohexane en chaise par exemple , on pourra les avoir anti// si on a 2 axiaux opposés par exemple.

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  10. #7
    WestCoast85

    Re : béta élimination

    Citation Envoyé par Droledenom Voir le message
    "Tu n'as pas exactement un cyclohexane ... ta cétone implique un plan sur le sommet de ton cycle "
    mais sans cétone , ca marcherait aussi , non ?
    Oui mais la conformation est differente. Tu as une belle chaise dans le cas du bromocyclohexane

    Citation Envoyé par Droledenom Voir le message
    "Tu ne sais pas si ton Br est en équatorial ou axial" et c''est vrai que si on représente le cyclohexane en chaise par exemple , on pourra les avoir anti// si on a 2 axiaux opposés par exemple.
    Tout à fait
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  11. #8
    chung

    Re : béta élimination

    Salut,

    Oui, ça marcherait aussi, ce que dit Fajan c'est juste que lorsque tu représentes ton cycle en perspective, ça n'est pas vraiment une chaise.
    Les atomes C-C(O)-C sont dans un même plan (les C adjacents à la fonction C=O, ainsi que cette dernière).

    Le départ du brome sera facilité si c'est l'atome de H en antipériplanaire qui est arraché par HO-.

  12. #9
    Droledenom

    Re : béta élimination

    OK , merci à tous

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