Liaisons dissymétriques dans un cycle ?

[Matt1627]

Bonjour, le nombre de stéréoisomères de configuration d'une molécule vaut 2^{nombre de carbones asymétriques + nombre de liaisons dissymétriques} et une double liaison entre 2 atomes est dit dissymétrique si les 2 substituants que portent chaque atome sont différents. On m'a dit qu'il ne faut jamais compter les doubles liaisons d'un cycle mais je crois qu'il y a des exceptions et cela me perturbe car je ne sais jamais du coup quand les compter et pourquoi. Pourriez-vous m'éclairer là-dessus ? Par exemple, dans la molécule suivante, pour moi les 3 doubles liaisons du cycle sont dissymétriques. Est-ce correct ?



Merci d'avance à toute personne m'accordant un peu de son temps.
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[Matt1627]

Y a-t-il un problème dans mes questions ?

[Resartus]

Bonjour,
Il n'y a pas vraiment de double liaisons dans votre molécule : c'est un cycle aromatique.
Mais même si le cycle n'était pas aromatique (ce qui se pourrait s'il ne contenait qu'une seule ou deux doubles liaisons), on ne serait pas dans le cas d'isomérie décrit par "double liaison dissymétrique", car les deux substituants -O- et -H sont forcément du même coté, vers l'extérieur du cycle, à cause des contraintes géométriques sur le cycle
Il faudrait un cycle beaucoup plus grand d'au moins 10 carbones voire plus pour avoir la place pour une possibilité de double liaison avec un H pointant vers l'intérieur, qui serait bien alors un isomère du cas normal

[Matt1627]

Bonjour,
Il n'y a pas vraiment de double liaisons dans votre molécule : c'est un cycle aromatique.
Mais même si le cycle n'était pas aromatique (ce qui se pourrait s'il ne contenait qu'une seule ou deux doubles liaisons), on ne serait pas dans le cas d'isomérie décrit par "double liaison dissymétrique", car les deux substituants -O- et -H sont forcément du même coté, vers l'extérieur du cycle, à cause des contraintes géométriques sur le cycle
Il faudrait un cycle beaucoup plus grand d'au moins 10 carbones voire plus pour avoir la place pour une possibilité de double liaison avec un H pointant vers l'intérieur, qui serait bien alors un isomère du cas normal

Ah d'accord bah merci beaucoup pour votre réponse.

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