synthése arome de noix de coco. lactonisation
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synthése arome de noix de coco. lactonisation



  1. #1
    verypette

    Smile synthése arome de noix de coco. lactonisation


    ------

    Bonjour à tous,
    dans le cadre de mon cours de chimie organique, nous avons réalisé la synthèse d'un arôme de noix de coco.

    La synthèse est en deux grandes étapes:
    1. Condensation de Knoevenagel entre l'heptanal et l'acide malonique avec dégagement de CO2 mais sans chauffer
    2. lactonisation de l'acide obtenu à l'aide d'une résine échangeuse d'ions, l'amberlyste-15

    J'ai deux questions concernant le mécanisme complet.

    Bien que j'ai pu écrire la première partie je ne parviens pas a justifier le dégagement de CO2 sans chauffer.
    ça me semble bizarre qu'elle soit précisée au point b alors qu'elle semble plutôt être au point a

    Pour ce qui est de la deuxième, j'ai regardé avec la prof qui ne parvient pas non plus à proposer un mécanisme de lactonisation adéquat.
    L'acide obtenu ne possédant pas de fonction alcool un mécanisme de lactonisation classique ne peut pas être proposé, ça ressemble plutôt à une iodolactonisation mais je parviens pas à comprendre d'où viendrai les réactifs nécessaire à celle-ci.

    Je précise que la synthèse provient du lycée français , que nous avons bien obtenu le composé attendu (odeur caractéristique + caractérisation par diffractométrie).
    J'aurais besoin de vos précieuses lumières , Quel est votre avis?

    Vous trouverez l'explication du TP ci-joint et une explication sur l'iodolactonisation( https://en.wikipedia.org/wiki/Iodolactonization )
    merci de votre aide
    Bonne journée

    -----
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    Dernière modification par verypette ; 23/04/2024 à 14h05.

  2. #2
    chimhet

    Re : synthése arome de noix de coco. lactonisation

    Bonjour,
    La décarboxylation n'a lieu qu'en milieu acide. Donc en B lors de l'ajout de HCl.
    Pour la lactonisation, La résine est acide. Donc faites un mécanisme avec H+ comme première approche.
    Vous protonnez le C=O et l'autre O fait une addition 1-4 sur l'alcène conjugué.
    Vous obtenez un énol d'ester qui redonne la lactione par tautomérie.

  3. #3
    verypette

    Re : synthése arome de noix de coco. lactonisation

    merci bien

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