Bonjour à tous,
dans le cadre de mon cours de chimie organique, nous avons réalisé la synthèse d'un arôme de noix de coco.
La synthèse est en deux grandes étapes:
1. Condensation de Knoevenagel entre l'heptanal et l'acide malonique avec dégagement de CO2 mais sans chauffer
2. lactonisation de l'acide obtenu à l'aide d'une résine échangeuse d'ions, l'amberlyste-15
J'ai deux questions concernant le mécanisme complet.
Bien que j'ai pu écrire la première partie je ne parviens pas a justifier le dégagement de CO2 sans chauffer.
ça me semble bizarre qu'elle soit précisée au point b alors qu'elle semble plutôt être au point a
Pour ce qui est de la deuxième, j'ai regardé avec la prof qui ne parvient pas non plus à proposer un mécanisme de lactonisation adéquat.
L'acide obtenu ne possédant pas de fonction alcool un mécanisme de lactonisation classique ne peut pas être proposé, ça ressemble plutôt à une iodolactonisation mais je parviens pas à comprendre d'où viendrai les réactifs nécessaire à celle-ci.
Je précise que la synthèse provient du lycée français , que nous avons bien obtenu le composé attendu (odeur caractéristique + caractérisation par diffractométrie).
J'aurais besoin de vos précieuses lumières , Quel est votre avis?
Vous trouverez l'explication du TP ci-joint et une explication sur l'iodolactonisation( https://en.wikipedia.org/wiki/Iodolactonization )
merci de votre aide
Bonne journée
-----