Bonjour à tous,
Concernant la basicité, ce que je comprends c'est qu'un des doublet libre va être disponible pour capter un proton et former l'acide conjugué, cependant dans le cours, il est noté que l'un des deux azote n'a pas de doublet disponible étant donné que celui-ci est délocalisé sur le cycle. Ce que j'ai du mal à comprendre est que les 2 atomes d'azote on un doublet, donc comment reconnaître celui qui sera "moins disponible" pour capter un proton ?
Bonjour,
Pour mieux comprendre ce principe, il faut dessiner la molécule du point de vue de ses orbitales :
png-clipart-histidine-atomic-orbital-imidazole-lone-pair-molecular-orbital-imidazole-angle-text.png
Dans ce schéma, on voit que la paire libre d'électrons de l'amine secondaire (dont il manque par ailleurs l'atome d'hydrogène dans le message original) intervient dans l'aromaticité du cycle, ce qui la rend très peu réactive, à l'instar d'un cycle aromatique de type benzène. La protonation se fera donc sur l'amine tertiaire, dont la paire libre d'électrons est perpendiculaire aux orbitales moléculaires pi du cycle et donc disponible.
C'est noté, merci pour ton aide !
