acido-basicité du cycle imidazole

[invite832d7595]

Bonjour,

Dans un exercice j'ai une molécule que l'on note A et qui contient un cycle imidazole, j'ai montré que le cycle est aromatique et l'on me pose des questions sur l'acido basicité :

"justifier que l'un des deux atomes d'azote est beaucoup plus basique que l'autre." en considerant A comme la base conjuguée de 2 acides.
et
"Quel est l'hydrogène le plus acide?"

Si quelqu'un a une idée je veux bien qu'il m'éclaire car je ne vois pas bien quoi répondre....
merci d'avance
bonne fin d'après midi
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[HarleyApril]

bonsoir
Voici donc un imidazole
J'ai coloré les deux azotes de façon différente pour faciliter la discussion

Saurais-tu mettre les doublets non liants de chaque azote ?
Lequel participe à l'aromaticité ?
L'autre est donc libre pour capter un proton

Où y a-t-il un N-H ?
Est-ce que le fait de piquer ce proton va modifier l'aromaticité ?
si la réponse est oui, alors ça va coûter cher et le proton est peu acide
si la réponse est non, alors il peut être relativement acide

cordialement

[invite832d7595]

bonsoir

C'est l'atome d'azote bleu qui participe à l'aromaticité.
Mais l'on me demande aussi de donner les deux acides formés à partir de ma molécule A. Pour le premier jai mis le proton sur l'atome rouge et pour le second j'ai mis le proton sur l'atome bleu... Est-ce bon?

Et je ne comprend pas très bien les questions sur les protons...
Je ne visualise pas très bien les choses...

Cordialement.

[invite3c6bdfb9]

salut
en fait tu devrais ecrire un forme neutre (voir HarleyApril) une forme possedant une chargue positive et une autre avec une charge negative. L'azote avec la charge - est le plus basique et l'azote avec la charge + est celui que a son acide la plus fort.
bye

[A voir en vidéo sur Futura]