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acido-basicité du cycle imidazole



  1. #1
    Blackstrange

    Arrow acido-basicité du cycle imidazole


    ------

    Bonjour,

    Dans un exercice j'ai une molécule que l'on note A et qui contient un cycle imidazole, j'ai montré que le cycle est aromatique et l'on me pose des questions sur l'acido basicité :

    "justifier que l'un des deux atomes d'azote est beaucoup plus basique que l'autre." en considerant A comme la base conjuguée de 2 acides.
    et
    "Quel est l'hydrogène le plus acide?"

    Si quelqu'un a une idée je veux bien qu'il m'éclaire car je ne vois pas bien quoi répondre....
    merci d'avance
    bonne fin d'après midi

    -----

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  4. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : acido-basicité du cycle imidazole

    bonsoir
    Voici donc un imidazole
    J'ai coloré les deux azotes de façon différente pour faciliter la discussion
    Nom : prov.jpg
Affichages : 333
Taille : 1,7 Ko
    Saurais-tu mettre les doublets non liants de chaque azote ?
    Lequel participe à l'aromaticité ?
    L'autre est donc libre pour capter un proton

    Où y a-t-il un N-H ?
    Est-ce que le fait de piquer ce proton va modifier l'aromaticité ?
    si la réponse est oui, alors ça va coûter cher et le proton est peu acide
    si la réponse est non, alors il peut être relativement acide

    cordialement

  5. #3
    Blackstrange

    Re : acido-basicité du cycle imidazole

    bonsoir

    C'est l'atome d'azote bleu qui participe à l'aromaticité.
    Mais l'on me demande aussi de donner les deux acides formés à partir de ma molécule A. Pour le premier jai mis le proton sur l'atome rouge et pour le second j'ai mis le proton sur l'atome bleu... Est-ce bon?

    Et je ne comprend pas très bien les questions sur les protons...
    Je ne visualise pas très bien les choses...

    Cordialement.

  6. #4
    pitt the chemist

    Re : acido-basicité du cycle imidazole

    salut
    en fait tu devrais ecrire un forme neutre (voir HarleyApril) une forme possedant une chargue positive et une autre avec une charge negative. L'azote avec la charge - est le plus basique et l'azote avec la charge + est celui que a son acide la plus fort.
    bye

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