Synthèse octan-4-ol
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Synthèse octan-4-ol



  1. #1
    Mugabo

    Synthèse octan-4-ol


    ------

    J'essaie d'aider ma petite fille en corrigeant un ancien examen (Elle est en bac 1 bio-ingénieur). La question est :
    Vous avez à votre disposition de l'éthoxyéthane, du 1-bromobutane et des réactifs minéraux. Comment feriez-vous pour préparer de l'octan-4-ol.
    Je tourne en rond. J'ai essayé de transformer une partie du 1-bromobutane en un nitrile. Pour l'autre partie, je fait un Grignard. Puis je fais réagir les 2 parties ce qui me donne un nitrile que je peux oxyder en cétone et ensuite faire une réduction pour revenir sur l'alcool.
    Le problème est je me retrouve avec un C en trop, j'obtiens du nonan-4-ol.
    Est-ce quelqu'un peux m'aider.
    D'avance merci.

    -----

  2. #2
    ecolami

    Re : Synthèse octan-4-ol

    Je serai tenté d'essayer l'action de Chlorure d'aluminium anhydre sur le bromobutane puis ajouter l'ethoxyethane. Eventuellement un catlayseur type Friedel Craft. (Je n'ai pas creusé le sujet !)

  3. #3
    moco

    Re : Synthèse octan-4-ol

    Je proposerais de traiter le 1-bromobutane par du magnésium dans l'éther pour faire un Grignard de formule C4H9MgBr.
    D'autre part, je traiterais une autre fraction de 1-bromobutane par NaOH pour faire du 1-butanol, puis d'oxyder cet alcool en aldéhyde pour faire du butanal.
    On fait réagir le Grignard sur l'aldéhyde (butanal) et on traite le produit formé par une solution diluée de HCl. On obtient le octan-4-ol.

  4. #4
    Mugabo

    Re : Synthèse octan-4-ol

    Merci. Je pense que c'est une bonne solution.

  5. A voir en vidéo sur Futura

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