ajouter un N a un composée organique

[invite4aaa7617]

bonjour , je voudrais savoir comment nitré un composant organique ( lui ajouter des liaison -N a son squelette.
merci
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[invite4aaa7617]

ah oui, y'a t'il des dangers a effectuer des nitrations sur des produits ? et lorsque l'on veut effectuer plusieurs nitration, et ce qu'elles se font toutes d'un coup? J' ai entendu dire que des produits multinitrés était difficile a obtenir, pourquoi?

[acx01b]

déja si tu t'interesses à la chimie, si tu veux commencer par l'azote tu peux commencer par te renseigner sur les différentes molécules qui sont construites avec de l'azote.

certains ions sont faits avec de l'azote:
NO₃^- NH₄⁺ NH₂^- NO₂^- N₃^- CN^-
j'en oublies surement plein!

il y a aussi les oxydes d'azote, l'ammoniac...
NH₃ HCN
NO NO₂ N₂O et bien sur N₂ ...
à part N₂ qui est vraiment trés stable, presque toutes ces molécules et ions peuvent intervenir dans des réactions organiques...

on obtient comme ça les amines, les amides, les carbonitriles, les nitrites les .......

la chimie de l'azote c'est un des plus importants chapitres dans la chimie orga!!
connaître toute la chimie de l'azote c'est connaître plus de la moitié de la chimie orga....

aprés tu fais l'oxygène et t'as presque tout vu (les 3/4 au moins).

ah oui, y'a t'il des dangers a effectuer des nitrations sur des produits ? et lorsque l'on veut effectuer plusieurs nitration?

bah c'est du nitrate d'ammonium qui est à l'origine de l'explosion d'azf à toulouse (NH₄NO₃)

[Meumeul]

Salut,

Ta nitration, c'est sur un produit en particulier que tu veux la faire ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite4aaa7617]

oui: sur du toluène

[Coincoin]

Et que veux-tu donc synthétiser en faisant une polynitration de ton toluène ?

[invitea724b912]

le groupement -NO2 est un groupement qui desactive le noyau aromatique, donc mettre un groupement sur du toluene c'est facile, en mettre 2 faut insister et en mettre 3 c'est difficille et dangeureux!!

pour la nitration de cycle aromatique on utilise un melange de d'acide nitrique et d'acide sulfurique

[invite4aaa7617]

mettre 3 c'est difficille et dangeureux!!

traduction, ca peut faire boum?
Mais qu'est ce qui peut faire qu'on y arrive ou qu'on y arrive pas?

[invitea724b912]

3 groupements nitro sur le toluene ça donne le trinitro toluele mieux connu sous le nom de TNT donc tu comprend le boum!

ce qui fait qu'on y arrive ou pas c'est les moyens qu'on y met en chauffant fort et longtemps avec de la pression on y arrive à mettre les 3 .

[acx01b]

dans l'industrie ils font ça sous atmosphère inerte........

car sinon ça explose.

[moco]

J'ai un peu peur que le Bourkanieche en question ne s'intéresse pas vraiment à la fixation d'atomes d'azote sur une molécule organique, mais qu'il cherche en réalité à fabriquer du trinitrotoluène, qui est l'explosif de guerre standard. Pour quelle cause, je l'ignore. Mais on peut sous-entendre toutes sortes de choses.
Attention !
Il y a des moteurs de recherche qui fouillent le Net à la recherche de tout ce qui rappelle (attention, je fais exprès d'écrire faux, pour échapper au dit moteur) le T-r'eau-risse-me.
Il y a dans mon école un élève qui a créé pour rire un site qui s'intitulait Ecole de T-.. en écrivant la suite non comme ci-dessus, mais correctement. Quelques jours plus tard, le directeur a reçu une lettre des USA demandant ce que c'était que cette école à l'intérieur de la sienne.

[Neutrino]

Eh ben... Ca me parait quand même étrange qu'un pays demande des comptes à une institution qui n'est pas sur son sol.
Enfin sans interférer avec les modés de cette section, je tiens tout de même à dire que donner des indications sur des manipulations chimiques dangereuses, qu'elles soient dans l'optique "explosifs" ou "simplement" de produits toxiques, est strictement interdit et sera modéré!

[invite4aaa7617]

ne vous inquiétez pas, je ne veux pas fabriquer du TNT mais juste savoir pourquoi dans l'industrie ils utilisent des conditions spéciales pour le fabriquer. Ne vous inquiétez pas vous êtes pas en présence d'un terro.
Mais juste pour savoir, Si on chauffe sous très forte pression a très forte chaleur, on peut avoir du quadrinitrotoluène voir même du pentanitrotoluène non?

[moco]

On ne peut nitrer que trois fois le toluène. Il y a même des raisons théoriques qui expliquent pourquoi. Le tétranitrotoluène n'existe pas !

[invite4aaa7617]

Pourquoi? parceque selon l'écriture tipologique, si on enlève la ramification méthyl, il reste 5 liaison possible c'est sur trois d'entre elles que se fixent les NO2 (2 a coté du méthyl et une opposé) et pourquoi ne peut on pas e mettre sur les deux restantes?

[acx01b]

hahahah

je suis pas sur que c'est à ton niveau ce genre de questionnements (ni même du mien!).

peut-être que l'énergie necessaire pour mettre un 4ième NO2 sur le TNT est supérieure à celle suffisante pour dégrader ce même TNT ?

peut-être que les composés alpha,béta-dinitrés ne sont tout simplement pas stable un point c'est tout ?

[Coincoin]

Salut,
Il y a dans le cas des substitutions électrophiles aromatiques des règles, appelées règles de Holleman, qui expliquent qu'il est facile de faire une trinitration de ton toluène, mais qu'il est très difficile de mettre un quatrième groupement (c'est plus difficile que de nitrer un autre toluène, mais je ne sais pas par rapport à l'énergie de dégradation du trinitrotoluène)

[invite4aaa7617]

ok merci
et sinon , comment ce fait il qu'il ya soy=uvent des liaisons avec ds -N dans les explosifs? (Nitroglycérine, TNT Nitrocellulos etc) coincidence ou raison précise?

[Coincoin]

Je dirais que c'est parce que par définition un explosif doit réagir pour former de grandes quantités de gaz, comme CO₂, N₂, etc...

[DonPanic]

ne vous inquiétez pas, je ne veux pas fabriquer du TNT

Vi mais après tes questions sur les chlorates, ça tourne à l'obsession de produits explosifs

[moco]

L'impossibilité d'ajouter un 4ème puis un 5ème groupe -NO2 au trinitrotoluène est lié à une régle plus générale, qui dit qu'on n'arrive pas à fixer deux groupes -NO2 sur deux atomes de carbone voisins, dans le cycle benzénique.
Dans le trinitrotoluène, les trois groupes nitro sont fixés sur des atomes de carbonecertes, mais ces atomes C ne sont jamais directement reliés : il y a un autre atome C entre eux.
Ceci s'explique fort bien si on fait intervenir les charges partielles dans le cycle benzénique. Mais hélas, il faut faire un dessin pour expliquer cela, ce qui est exclu quand on ne dispose que d'un clavier.

[invite4aaa7617]

ok merci j'ai compris ( t'inquiète pas je comprends tout a fait ce que tu veux dire, je connais l'écriture topologique du TNT par coeur)

[acx01b]

les composés aromatiques alpha,béta-dinitrosés sont instables et n'existent donc pas!

sur une chaine alkyl c'est pareil?

[moco]

Le fait qu'on ne puisse pas fixer plus de 3 groupes nitro sur le toluène dépend d'une règle plus générale, selon laquelle on ne peut pas fixer deux groupes nitro sur deux carbones voisins, dans le cycle benzénique. Cette règle se démontre assez facilement avec des considérations de charges partielles, mais il faut pouvoir faire un dessin, ce qui est impossible sur le Forum, hélas.