effets inductifs des alkyles ?

[invite807f8e58]

Bonjour !

Voilà notre prof nous a annoncé par un beau matin " méthyle dans un système sigma effet
attracteur inductif (-I) et dans un système pi effet mésomère
donneur".
Bon déjà j'ai été très surprise vu que j'ai toujours entendu "alkyle
= effet + I". Alors ce que j'ai compris c'est qu'il y a un phénomène
d'hyperconjugaison qui stabilise le carbocation par exemple, ça rentre
dans l'effet méso donneur, c'est bien cela ? Ce n'est pas un effet inductif donneur qui le stabilise ?
Mais l'effet (-I) je ne vois pas dans quelle molécule ça rentre
pour moi c'était le contraire.. le prof nous a donné un exemple
3(CH3) - O-H , les méthyls tirent sur le O donc le H se détacherait
plus facilement ... j'ai vraiment du mal parce que pour moi les CH3
stabilisaient par + I le O et c'est du à l'électronégativité du O
que le H a plus tendance à partir ...
Voilà si quelqu'un avait le courage et le temps de m'expliquer, merci
d'avance.
Si vous avez sinon un livre ou un site où je pourrais trouver des
explications .
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[invitea2369958]

Bonjour,

Nom, prénom et laboratoire de ton prof ?

C'est un jeune ou vieux prof parce que c'est tellement énorme comme erreur !!! Il a du sûrement confondre quelques notions

C'est bien +I pour un groupement méthyle

[invite1f8fe28e]

d'ailleurs je vois vraiment pas la tête de ta molécule 3(CH3)-OH, t'es sur que ca existe?

[invite42d02bd0]

ca doit etre le tert butanol (un petit oubli de C)

ou alors le sel de Merwein avec un hydrure a la place d'un BF4 mais ca je doute très très fort

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite807f8e58]

Alors pour répondre à vos questions :
c'est un prof d'un certain âge je veux dire ce n'est pas un tout jeune ... si je dis que c'est un vieux mes parents vont me lyncher ^^ il doit avoir 50/60 ans.
Pour son nom, je ne sais pas vraiment si je peux le donner... je suis à la fac de Paris XI.

Pour la molécule, j'ai oublié un C, c'est 3(CH3)- C- OH
Et j'ai bien écrit dans mon cours :
CH3 en système sigma attracteur inductif
en système pi donneur mésomère. Et à la fin du cours je lui ai demandé et il m'a confirmé parce que j'étais . Et comme seule explication que j'ai eu c'est " vous n'avez pas fait de chimie théorique avec des diagrammes de Hertz ? " et bon ces diagrammes j'en ai vu vite fait, je suis en bio.

Une prof de TD (pas toute jeune non plus) aurait expliqué à une de mes amies qu'en solution le CH3 est + I et sinon il est -I. Dans le cas du carbocation c'est une stabilisation par hyperconjugaison.

[invite871b2bb8]

Si tu veux un bouquin clair tu peux regarder celui-là, je m'en sers et il est pas cher, idéal pour les débutants en chimie organique.



Introduction à la chimie organique : Cours et exercices corrigés par Pierre Krausz (Broché - 11 Jui 1999)

[invite807f8e58]

J'irais voir à la BU ils doivent l'avoir.
Mais s'il est comme les miens, aussi destiné au premier cycle, je ne vais avoir que "méthyle + I " sans autres explications et que la carbocation est stabilisé par ces effets ... parce que même l'hyperconjugaison ils n'en parlent pas dans mes livres...

[invite871b2bb8]

dis moi ce que tu en pense quand tu auras regardé

[invite807f8e58]

En fait je ne l'ai pas emprunté, j'ai pris le pavé Vollhardt comme j'ai vu qu'il y parlait de l'hyperconjugaison.