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effets inductifs des alkyles ?



  1. #1
    Iridal

    effets inductifs des alkyles ?


    ------

    Bonjour !

    Voilà notre prof nous a annoncé par un beau matin " méthyle dans un système sigma effet
    attracteur inductif (-I) et dans un système pi effet mésomère
    donneur".
    Bon déjà j'ai été très surprise vu que j'ai toujours entendu "alkyle
    = effet + I". Alors ce que j'ai compris c'est qu'il y a un phénomène
    d'hyperconjugaison qui stabilise le carbocation par exemple, ça rentre
    dans l'effet méso donneur, c'est bien cela ? Ce n'est pas un effet inductif donneur qui le stabilise ?
    Mais l'effet (-I) je ne vois pas dans quelle molécule ça rentre
    pour moi c'était le contraire.. le prof nous a donné un exemple
    3(CH3) - O-H , les méthyls tirent sur le O donc le H se détacherait
    plus facilement ... j'ai vraiment du mal parce que pour moi les CH3
    stabilisaient par + I le O et c'est du à l'électronégativité du O
    que le H a plus tendance à partir ...
    Voilà si quelqu'un avait le courage et le temps de m'expliquer, merci
    d'avance.
    Si vous avez sinon un livre ou un site où je pourrais trouver des
    explications .

    -----

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  3. #2
    WestCoast85

    Re : effets inductifs des alkyles ?

    Bonjour,

    Nom, prénom et laboratoire de ton prof ?

    C'est un jeune ou vieux prof parce que c'est tellement énorme comme erreur !!! Il a du sûrement confondre quelques notions

    C'est bien +I pour un groupement méthyle
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  4. #3
    groizme

    Re : effets inductifs des alkyles ?

    d'ailleurs je vois vraiment pas la tête de ta molécule 3(CH3)-OH, t'es sur que ca existe?

  5. #4
    Fajan

    Re : effets inductifs des alkyles ?

    ca doit etre le tert butanol (un petit oubli de C)

    ou alors le sel de Merwein avec un hydrure a la place d'un BF4 mais ca je doute très très fort

  6. #5
    Iridal

    Re : effets inductifs des alkyles ?

    Alors pour répondre à vos questions :
    c'est un prof d'un certain âge je veux dire ce n'est pas un tout jeune ... si je dis que c'est un vieux mes parents vont me lyncher ^^ il doit avoir 50/60 ans.
    Pour son nom, je ne sais pas vraiment si je peux le donner... je suis à la fac de Paris XI.

    Pour la molécule, j'ai oublié un C, c'est 3(CH3)- C- OH
    Et j'ai bien écrit dans mon cours :
    CH3 en système sigma attracteur inductif
    en système pi donneur mésomère. Et à la fin du cours je lui ai demandé et il m'a confirmé parce que j'étais . Et comme seule explication que j'ai eu c'est " vous n'avez pas fait de chimie théorique avec des diagrammes de Hertz ? " et bon ces diagrammes j'en ai vu vite fait, je suis en bio.

    Une prof de TD (pas toute jeune non plus) aurait expliqué à une de mes amies qu'en solution le CH3 est + I et sinon il est -I. Dans le cas du carbocation c'est une stabilisation par hyperconjugaison.
    Dernière modification par Iridal ; 30/09/2006 à 11h42.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    M1chorga

    Re : effets inductifs des alkyles ?

    Si tu veux un bouquin clair tu peux regarder celui-là, je m'en sers et il est pas cher, idéal pour les débutants en chimie organique.



    Introduction à la chimie organique : Cours et exercices corrigés par Pierre Krausz (Broché - 11 Jui 1999)

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  10. #7
    Iridal

    Re : effets inductifs des alkyles ?

    J'irais voir à la BU ils doivent l'avoir.
    Mais s'il est comme les miens, aussi destiné au premier cycle, je ne vais avoir que "méthyle + I " sans autres explications et que la carbocation est stabilisé par ces effets ... parce que même l'hyperconjugaison ils n'en parlent pas dans mes livres...

  11. #8
    M1chorga

    Re : effets inductifs des alkyles ?

    dis moi ce que tu en pense quand tu auras regardé

  12. #9
    Iridal

    Re : effets inductifs des alkyles ?

    En fait je ne l'ai pas emprunté, j'ai pris le pavé Vollhardt comme j'ai vu qu'il y parlait de l'hyperconjugaison.

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