caractérisation des glucides et phloroglucinol

[Artitan]

Bonjour
nous avons effectué en TP des tests de caractérisation des glucides, et j'aimerais bien un peu d'aide pour interpréter correctement les résultats. Pour la réaction de Tollens, nous avons introduit dans 3 tube à essai 1ml de glucose, d'arabinose et de saccharose. ajoutez dans chaque tube 1ml de réactif de Tollens contenant du phloroglucinol. porté au bain marie on observe ces coloration:
glucose incolore,
saccharose marron,
arabinose violet,
Pourquoi le saccharose et l'arabinose réagissent et pas le glucose ? Quel est l'action du phloroglucinol?
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[Tibosax]

Attention, il s'agit du test de Tollens au phloroglucinol, qui permet d'identifier les aldopentoses, ainsi que les cétohexoses. A ne pas confondre avec la "Réaction de Tollens", qui renvoie spécifiquement au test de mise en évidence des aldéhydes par réaction avec les ions Ag2+ en milieu basique.

Les fonctions cétones et aldéhydes réagissent en milieu acides et produisent des dérivés dits furfuraliques (parce qu'ils ressemblent au furfural) dans les cas précis des aldopentoses et des cétohexoses. Les dérivés furfuraliques réagissent ensuite avec le phloroglucinol ce qui donne la couleur.

Mais les fonctions cétones réagissent bien plus vite que les fonctions aldéhydes. Dans le cas du saccharose, l'hydrolyse du saccharose produit du fructose, un cétohexose qui réagit rapidement et sature la coloration, d'où la couleur marron. Dans le cas de l'arabinose, on a affaire à un aldopentose qui réagit lentement, et on observe une couleur violette apparaitre. Mais le glucose est un aldohexose, et donc sa déshydratation en milieu acide ne produit pas des dérivés furfuraliques mais une molécule légèrement différente, suffisamment différente pour ne pas réagir avec le phloroglucinol par la suite.

[Artitan]

Ah, voilà je comprends enfin pourquoi le glucose n'a pas réagi. merci grandement!