questions sur la biosynthèse de la vitamine C

[invitedef372b7]

BONJOUR tout le monde!!
J'ai quelques questions portant sur la vitamine C et plus particulièrement sa biosynthèse ainsi que sa synthèse chimique. J'ai donc les différentes étapes et lors de l'étape concernant le passage de l'acide glucuronique en acide gulonique j'ai un petit problème de compréhension. Alors en fait je pense qu'il y a une rotation de la molécule de l'acide glucuronique ( le C6 de l'ac. gluc. devient le C1 de l'ac.gulonique. ) couplée à une réduction de la fonction aldéhyde en alcool... mais je ne suis pas du tout sûr de moi!!! Quelqun pourrait donc me dire quoi??? Je vous remercie d'avance! AH j'allais oublier... une question précédente dans l'exercice consistait en je cite: " Donnez la configuration du D-gulose sachant que l'action de l'acide nitrique sur le L-gulose et le D-glucose conduit à un composé unique?" cette question doit "normalement" permettre une réaction de la biosynthèse et je suppose que c'est la réaction dont je vous ai parlé plus haut! Répondez moi SVP!!!!!!!!!!!!!!!

J'ai encore une autre question : On me dit que cette synthèse de vitamine C se déroule dans les MICRO ORGANISMES mais personnellement je n'ai trouvé que la micro algue Chlorella en micro organisme et je ne sais pas dans quel compartiment celle ci se déroule ( dans le hyaloplasme????? ).

MERCI ENORMEMENT POUR VOTRE FUTURE REPONSE!
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[invite84b0382c]

J'ai encore une autre question : On me dit que cette synthèse de vitamine C se déroule dans les MICRO ORGANISMES mais personnellement je n'ai trouvé que la micro algue Chlorella en micro organisme et je ne sais pas dans quel compartiment celle ci se déroule ( dans le hyaloplasme????? ).

MERCI ENORMEMENT POUR VOTRE FUTURE REPONSE!

Bonjour

désolé pour la première partie de la réponse, je n'ai plus fait de biochimie depuis un petit moment ^^

Pour le reste, je ne pense pas que la synthèse de la vitamine C se fasse dans un compatiment donné. Elle doit se faire dans le cytoplasme / hyaloplasme ou ce que tu veux mais à priori, pas de compatiment réservé à cette synthèse =)

[invite403e37bb]

Bonsoir …
Tu trouvera ici de l’aide concernant tes questions, j’espère que ça sera assez claire et compréhensible…

Nb : ne fait pas attention aux (-) et (.) prêt des composés, c’est juste pour la mise en forme (pour aligné les c ) sinon pour mieux voire la chose tu pourra recopier les formule sur papier et….

" Donnez la configuration du D-gulose sachant que l'action de l'acide nitrique sur le L-gulose et le D-glucose conduit à un composé unique?"

Quand on fait subir a un aldose une oxydation poussée (par l’acide nitrique par exemple), on obtient des acides aldariques (on a oxydation tant de la fonction aldéhyde que de la fonction alcool primaire du C6)

Exp : glucose donne l’acide glucarique

-----------------------------------------------
------CHO---------------------COOH
.----HCOH--------.-----------HCOH
.----HCOH--------.-----------HCOH
..--HOCH--------...--------- HOCH
.----HCOH-------.------------HCOH
------CH2OH---..--------------COOH
(D glucose)-----------(Acide glucarique)

-------------------------------------------------

Dans ton énoncé tu dis qu’on te demande la configuration du D-gulose …
Je suppose que t’as celle du glucose (ou bien on considère que c’est un acquis..) :

Comme on a dit au début, Le glucose après oxydation par l’acide nitrique, donnera l’acide glucarique (c’est le donc le composé unique, dont l’énoncé parle…)

-------------------------------------------------
------------COOH
---.-------HCOH
---.-------HCOH
--..------HOCH
---.-------HCOH
------------COOH
(Acide glucarique)
-------------------------------------------------

Cela dit, c’est à partir de l’acide glucarique, qu’il faut deviner la configuration du D-gulose.

Il faut noter que, l’acide glucarique comporte deux fonctions carboxiliques, l’une provienne de l’oxydation de la fonction aldéhyde et l’autre de l’oxydation de la fonction alcool primaire du C6.

Voila, donc c’est à partir de l’acide glucarique qu’on va déterminer la configuration du D-gulose. Pour se faire, on doit ‘revenir en arrière’, càd deviner qu’il est l’aldose qui a subit l’oxydation. Or on partant de l’acide glucarique, on aura deux possibilités, étant donner qu’on ignore ;

- Qu’elle est la fonction carboxylique qui provienne de l’oxydation de la fonction aldéhyde,
- Qu’elle est la fonction carboxylique, qui provienne de l’oxydation de la fonction alcool primaire du C6.

Il n y a en fait que 2 possibilités (2 aldoses ‘suspects’) pas plus :

Aldose : (1)
---------------------
-------CHO
.-----HCOH
..---HOCH
.-----HCOH
.-----HCOH
-------CH2OH
----------------------

Aldose : (2)
----------------------
-------CH2OH
.-----HCOH
..---HOCH
.-----HCOH
.-----HCOH
-------CHO
------------------------

On est bien d’accord, que le composé (1) c’est le D-glucose, Donc le composé (2) c’est le L-gulose.


On doit toutefois, l’écrire dans les règles des jeu, et je pense que tu sait bien que :

Par convention, on écrit la chaîne carbonée verticalement, en commençant par le carbone porteur de la fonction réductrice qui prend le numéro 1, s’il s’agit d’un aldose…

Donc pour êtres dans les règles, tu doit tourner ta molécule (rotation 180°) dans le plan de la feuille, de telle façon à ce que la fonction aldéhyde qui été en dessous soit au sommet … (c’est en fait le même composé, en va rien changer)

-----------------------------
----------CHO
..------HOCH
..------HOCH
.--------HCOH
..------HOCH
...--------CH2OH
--------------------------------
Ce composé correspond donc à notre L-gulose

Et je pense aussi que tu sait que le L-gulose et le D-gulose sont des énantiomères (différent par la configuration de tous les carbones asymétrique, et qui sont images l’un de l’autre dans un miroir plan mais non superposables …)
Il suffit donc de faire l’image du L-gulose dans un miroir plan

-----------------------------------------------------
.-----------CHO-----------..-----------CHO
---------HOCH-----------.------------HCOH
---------HOCH-----------.------------HCOH
..---------HCOH----------.----------HOCH
---------HOCH----------.-------------HCOH
.-----------CH2OH---------------------CH2OH
-------(L-gulose)--------------------(D-gulose )
------------------------------------------------------

Et voila, on obtient ainsi notre D-gulose :

Alors en fait je pense qu'il y a une rotation de la molécule de l'acide glucuronique ( le C6 de l'ac. gluc. devient le C1 de l'ac.gulonique. ) couplée à une réduction de la fonction aldéhyde en alcool... mais je ne suis pas du tout sûr de moi!!!

Pas exactement !

Bon, premièrement j’espère que t’as compris la partie dans laquelle en a fait tourner notre molécule, pour être dans les règles.., (ça ne fait pas partie des mécanismes réactionnels) c’est le même principe ici, quand en fait tourner la molécule dans le plan de la feuille, la molécule reste la même, rien ne change…

Effectivement, t’as raison, le C6 de l’acide glucuronique va devenir le C1 de l’acide gulonique, mais ce n’est pas parce qu’on a fait tourner notre molécule. Voila ce qui se passe en fait :


Une réduction comme t’as dit de la fonction aldéhyde de l’acide glucuronique :

-----------------------------------------------------
.-----------CHO-----------------------CH2OH
..---------HCOH--------------.-------HCOH
....------HOCH---------------.------HOCH
...--------HCOH--------------.-------HCOH
----------HCOH-------------.--------HCOH
...---------COOH--------------.-------COOH
(acide D-glucuronique)------(acide L-gulonique)
------------------------------------------------------


Selon les règles de nomenclatures (que je te conseil de revoir) :

- Cas de l’acide D-glucuronique : On commencera la numérotation de la chaîne carbonée à partir du carbone de la fonction aldéhyde.
- Cas de l’acide L-gulonique : dans celui la, il n y a plus de fonction aldéhyde (elle a été réduite), on doit commencer la numérotation à partir du carbone de la fonction carboxylique

Ainsi tu réaliseras qu’après transformation de l’acide D-glucuronique en acide L-gulonique :
Le C6 de l’acide D-glucuronique est devenus C1 de l’acide L-gulonique.

Et là, comme on a dit selon les convention, le C1 doit être au sommet, on fait donc tourner notre molécule dans le plan de la feuille (rotation 180°) de telle façon à ramener le fonction carboxylique au sommet, une simple rotation qui ne changera en rien notre molécule :
------------------------------
--------------COOH
..----------HOCH
..----------HOCH
.------------HCOH
..----------HOCH
--------------CH2OH
(Acide L-gulonique)
--------------------------------

Voila j’espère que c’étais claire, sinon un conseil d’ami, essai de revoir les outils de bases, de bien les maîtrisés… et puis n’oublie pas souvent de faire appel à ton imagination …

Concernant ta question sur le lieu de la synthèse de la vitamine C, il y a une discussion que tu pourras consulté dans ce forum, intitulée ; Lieu de la synthétisation de la vitamine C ?


Bon courage

[invitedef372b7]

Je te remercie Lumière d'avoir pris le temps de me répondre aussi complêtement! j'ai bien compris maintenant ce qui se passe au niveau du passage des deux acides. Merci beaucoup

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite403e37bb]

j'ai bien compris maintenant ce qui se passe au niveau du passage des deux acides.

Ca me fait plaisir de l’entendre

Merci beaucoup

je t'en prie, ce fut un plaisir