composé dont un polymorphe est dangereux

[invited436cae9]

Bonjour,
j'avais entendu parlé d'un composé pharmaceutique dont certains polymorphes étaient curatifs, mais d'autres dangereux... mais je ne me souviens plus son nom.
Est ce que vous auriez des exemples de tels composés ?
merci
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[invite5351d78c]

c'est à cause de la chiralité. En fait les composés simple sont R ou S s'ils ont un carbone assymétrique, comme tu dois le savoir, entre eux ce sont des stéréoisomères. Mais beaucoup de composés ont plusieurs carbones assymétriques et alors là, le nombre de stéréoisomères est égal à 2 exposant le nombre de carbones assymétriques. Chaque stéréoisomère est une molécule différente, le meilleur exemple est celui des glucides simples : le glucose et le galactose ont le même formule brute, les mêmes fonctions, mais les OH de leurs carbones assymétriques sont à droite ou à gauche, R ou S, ce qui leur donne des fonctions bien distinctes.

C'est d'ailleurs un gros problème dans l'industrie pharmaceutique. Souvent, ils se retrouvent avec plusieurs stéréoisomères mais un seul a l'activité pharmacologique, et même parfois l'un d'eux est toxique. Ils utilisent alors des colonnes de chromatographie chirale qui permettent de les séparer.
Avant qu'on s'en rende compte, pas mal de gens sont morts en prenant des médoc qui possédaient deux stéréoisomères, un qui les soignait, un qui les tuait. Mais ça c'était il y a plus de 30 ans...

A+