Les sucres

[invite5b9b34ed]

Bonjour,

Nous sommes en train de faire à la fac en ce moment les sucres en biochimie. Mais il y a quelques points que je ne comprend pas malgré des recherches sur google, wikipédia et même dans ce forum.

1. Qu'est ce que la mutarotation?
La définition wikipédia est la suivante:

La mutarotation est l'évolution du pouvoir rotatoire d’une solution d’une forme pure vers le pouvoir rotatoire de la solution du mélange α+ β à l’équilibre thermodynamique.

Etant donné que je suis en filière informatique option biologie, je dois avouer que je ne comprend pas du tout cette définition.

2. A quoi va servir la cyclisation des aldohexoses et céthoexoses?
Cela va peut être vous paraitre idiot mais je me demande qu'est ce que cela va permettre au bout du compte. Les formes hémicétale et hémiacétale vont servir à quoi?[B][U]

3. Dans la cyclisation des aldhohexoses, pour le C1 devient asymétrique? Et donc pourquoi l'appel t'on anomérique?

Merci énormément et bon week end à toutes et tous!
Quirm.
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[invite6487dc7f]

Bonjour,

Nous sommes en train de faire à la fac en ce moment les sucres en biochimie. Mais il y a quelques points que je ne comprend pas malgré des recherches sur google, wikipédia et même dans ce forum.

1. Qu'est ce que la mutarotation?
La définition wikipédia est la suivante:

Etant donné que je suis en filière informatique option biologie, je dois avouer que je ne comprend pas du tout cette définition.

2. A quoi va servir la cyclisation des aldohexoses et céthoexoses?
Cela va peut être vous paraitre idiot mais je me demande qu'est ce que cela va permettre au bout du compte. Les formes hémicétale et hémiacétale vont servir à quoi?[B][U]

3. Dans la cyclisation des aldhohexoses, pour le C1 devient asymétrique? Et donc pourquoi l'appel t'on anomérique?

Merci énormément et bon week end à toutes et tous!
Quirm.

Salut,
La mutarotation : les sucres qui on un carbone asymétrique (C1) on un pouvoir rotatoire. Lors de la cyclisation d'un sucre, prennons l'exemple du glucose, l'atome d'oxygène porté par le carbone 5 va lier le carbone 1 ce qui va faire un cycle. 2 possibilité sont alors possible, l'oxygène attaque le carbone par la droite ou par la gauche pour donner respectivement la forme alpha ou beta. Ces 2 formes sont des anomères et on un pouvoir rotatoir différent.
Il se trouve les sucres ne stable dans leur forme cyclique ou linéaire et changent en permanance (alpha -> linéaire -> beta -> lineaire -> b...) de manière aléatoire et en fonction de leurs propriétés (certaines forment peuvent être privilégiées). Pour le glucose je crois que c'est en gros 45 % d'alpha 45% de beta et 10% de linéaire.
Donc si tu dissous du glucose alpha (tu aura un pouvoir rotatoire x) mais les glucoses a vont se linéariser et se recycliser de manière aléatoire en a ou beta. Donc au file des minutes tu aura de plus en plus de formes beta et moins d'alpha jusqu'a arriver à 45% de chaque. Mais du coup le pouvoir rotatoire de ta solution à changé puisque tu n'as plus la même concentration de forme alpha et beta qu'au début -> ce changement de pourvoir rotatoire au cour du temps est appelé la mutarotation.

On étudie d'abord les sucres sous leur forme linéaire car c'est plus simple. En réalité, dans la nature ou les trouve majoritairement sous forme cyclique (le ribose dans l'ADN est sous forme cyclique). Je pense que c'est juste une question de structure et de propriétés physiques. Un cycle sera plus rigide et plus organisé qu'une chaine de carbones. l'organisation et l'empactation de l'ADN serait selon moi bcp plus difficile voir impossible sans le minimum de rigidité donné par le ribose. Les sucres sont a mon avis très utilisé par les êtres vivant a cause de leurs propriétés énergétiques et pour leur capacité a cycliser nous permettant de les utiliser pour des structures moléculaires organisées.

J'ai pas compris ta dernière question ou si je l'ai compris je n'ai pas la réponse mais j'espère t'avoir aidé.
a+
Mrk

[invite5b9b34ed]

Merci pour ta réponse très complète!

Je reformule la dernière question qui était clairement pas net:
3. Dans la cyclisation des aldhohexoses, pourquoi le C1 devient asymétrique? Et donc pourquoi l'appel t'on anomérique?

Merci

[Guillaume69]

Aussi loin que je me souvienne, la cyclisation créer une fonction -OH sur le carbone 1. Ce carbone est donc relié à un OH, un H et deux C 'différents' (non symétriques), d'où l'asymétrie.

Selon la position du OH par rapport au cycle, on pourra donc avoir deux oses cyclisés différents, appelés anomères (forme alpha "vers le bas" en projection de Haworth et forme beta "vers le haut") Le Carbone C1 est donc dit anomérique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[lumiére é vie]

Voici une image qui marque l'asymétrie du C1

http://img104.herosh.com/2010/04/18/863512935.jpg

[invite6487dc7f]

Le C1 n'est pas asymétrique dans la forme linéaire, car il porte une fonction aldéhyde et donc possède deux liaisons identique à un hydrogène. Je te rappel que pou qu'un carbone soit asymétrique il doit avoir 4 liaisons avec 4 atomes ou groupes d'atome différents. Mais lors de la cyclisation, une liaison avec le OH du carbone 5 (toujours pour le glucose) va se former ce qui va entrainer la cassure de la double liaison entre le C1 et le O car un carbone ne peut avoir que 4 liaisons. Il a donc désormais 4 groupes d'atomes différents (H, O-CH..., CHOH...et OH), il est donc asymétrique.

Pour comprendre la différence entre la forme alpha et beta tu dois imaginer à quoi ressemble un carbone dans l'espace. Les 4 liaisons ne sont pas en croie + comme on les représentent sous forme développée. Imagine un pyramide à base triangulaire équilaterale (donc 4 sommets en tout) le centre de cette pyramide est ton noyau et chaque liaison est sur un sommet.
Lorsque le carbone a 3 liaisons, la quatrième peut se former d'un côté ou de l'autre, l'atome n'aura pas la même symétrie au finale et donc pas les même propriétés rotatoires.
Mkz