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Cyclisation des oses



  1. #1
    maya smoothie

    Cyclisation des oses


    ------

    Bonjour à tous
    J'aimerais avoir un petit renseignement.
    J'ai fait un QCM et suis tombée sur cette question:
    " La cyclisation des aldoses s'explique par la formation d'acétals intramoléculaires "
    La réponse est "Vrai" mais je ne vois pas pourquoi. J'aurais dit que cela s'expliquait par la formation d'HEMIacétals intramoléculaires.

    Merci d'avance

    Une P1 un peu perdue ...

    -----

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  4. #2
    fabien.che

    Re : Cyclisation des oses

    Moi aussi, j'aurais dit hémi-acétals... Et j'ajouterais que c'est également vrai pour les cétoses.

  5. #3
    maya smoothie

    Re : Cyclisation des oses

    Merci.
    Hémicétals à ce moment pour les cétoses ?

  6. #4
    fabien.che

    Re : Cyclisation des oses

    Ben, pour les aldoses aussi... enfin, selon moi.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    maya smoothie

    Re : Cyclisation des oses

    Ah ? J'avais cru comprendre que c'était hémiAcétals pour les aldoses et hemicétals pour les cétoses ..

  9. #6
    fabien.che

    Re : Cyclisation des oses

    Pour moi, dans les deux cas il s'agit d'hémi-acétal.

    Note : Mais peut-être vaudrait-il mieux demander l'avis d'un chimiste ?
    Dernière modification par fabien.che ; 15/11/2010 à 21h34. Motif: +Note

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  11. #7
    maya smoothie

    Re : Cyclisation des oses

    Je pensais aussi.
    Mais dans les annales, ils donnent ce moyen mnémotechnique:
    Aldéhyde + alcool = Hémiacétal
    Cétone + alcool= Hémicétal
    Ca m'a paru bizarre ..

  12. #8
    fabien.che

    Re : Cyclisation des oses

    Oui, mais dans le cas des sucres, je ne vois pas où se trouverait le R2 de l'hémicétal (si tu me suis ^^).

  13. #9
    maya smoothie

    Re : Cyclisation des oses

    Le R2 ? Non, là je ne vois plus ^^ .
    Pour les anomères alpha et beta des hémicétals , on aura un groupement CH2OH en C1 et C4 (noyau furane donc) alors que dans le cas de la cyclisation des aldoses, on aura un seul groupement CH2OH en C5 ( noyau pyrane ). C'est ça l'histoire du R2 ?

  14. #10
    fabien.che

    Re : Cyclisation des oses

    Trop tard pour l'edit (désolé pour le double post !). Oublie ce que je viens de dire, on retrouve bien le R2 dans les cétoses cyclisés. On peut donc dire qu'il s'agit d'hémicétal. Probablement que l'on utilise, à tort, le terme d'hémiacétal pour les oses en général.

    Voir : http://biotech.spip.ac-rouen.fr/IMG/...cture_oses.pdf

    En tout cas concernant le QCM, on est d'accord qu'il s'agit bien d'HEMI-acétal (ou -cétal pour les cétoses )

  15. #11
    maya smoothie

    Re : Cyclisation des oses

    Oui on est d'accord pour le QCM !
    Ouf contente de me dire que j'ai un minimum compris ^^ .
    Merci encore !

  16. #12
    fabien.che

    Re : Cyclisation des oses

    Pas de problème, ça m'a été utile également .

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