Anomérie des glucides

[invite2dbd4fa5]

Bonjour à tous !
Je me demandais ,si on prenais l'énantiomère d'un glucide, est-ce qu'on changerais alors d'anomèrie .. ? Puisque le carbone de l'hémiacétal est asymètrique ..
Merci !
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[noir_ecaille]

Bonjour,

Vous confondez peut-être énantionmère et anomère.

Deux énantiomères sont des molécules "miroir l'une de l'autre", possédant au moins un carbone asymétrique.

Deux anomères sont grosso modo la même molécule cyclique mais diffèrent sur la position de l'hydroxyl acétal.

[invite2dbd4fa5]

Mais l'anomèrie est définie par la position en bas ou en haut du OH de la fonction hémi acétalique.. et donc ,comme ce carbone est asymétrique , s'il est en S ou en R, ça va définir l'anomérie. Donc ce que je voulais savoir c'est si par ex , on prends un beta D glucose .. son énantiomére sera le L glucose mais est-ce qu'il sera en anomèrie alpha vu qu'on "inverse" tous les carbones asymètriques.. ?

[noir_ecaille]

Tout dépend si votre glucose est linéaire ou "cyclé" en glucopyranose (ou même glucofuranose). Il n'y a qu'en forme cyclique qu'apparaît une fonction hémiacétale

Partant de là on a les anomères alpha-D-glucosepyranose et bêta-D-glucopyranose.
Mais aussi l'alpha-L-glucosepyranose et le bêta-L-glucopyranose

[A voir en vidéo sur Futura]

[Edelweiss68]

Mais l'anomèrie est définie par la position en bas ou en haut du OH de la fonction hémi acétalique.. et donc ,comme ce carbone est asymétrique , s'il est en S ou en R, ça va définir l'anomérie. Donc ce que je voulais savoir c'est si par ex , on prends un beta D glucose .. son énantiomére sera le L glucose mais est-ce qu'il sera en anomèrie alpha vu qu'on "inverse" tous les carbones asymètriques.. ?

Non, si on prend l'énantiomère d'un sucre tous ses C asymétriques auront une configuration inversée (passage du R au S et inversement).
L'anomère de ce sucre cyclisé n'aura qu'un de ses C asymétrique (celui crée par la cyclisation) qui verra sa configuration passer de l'alpha au béta ou inversement (pas de changement de la configuration des autres C asymétriques).

[invite2dbd4fa5]

OK Merci pour vos réponses !