Forme linéaire des oses

[Karim Ch]

Salut ,
j'ai pas bien compris la réponse de laquestion ci-dessous

La Question : pourquoi la forme linéaire des oses n'est-elle pas satisfaisante ?

réponse :
1 - les oses contrairement aux aldéhydes , ne recolorent par la fuchsine
2 - les oses recombinent aux alcools , mais donnent uniquement des hémiacétals
3 - la structure linéaire ne permet pas d'expliquer la phénomène de mutarotation

ce qui j'ai pas compris :

-Selon ma connaissance , l'aldéhyde est un ose , pourquoi il y une comparaison entre les oses et les aldéhydes
-je veux une explication détallé de la phénomène de mutarotation et de pouvoir rotatoire s'il vous plait
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[kamor]

Non l'aldéhyde est une fonction chimique de formule R-CHO, les oses sont un groupement de molécules chimiques constituées des glucides sous forme monomérique de formule CnH2nOn.
mutarotation

[Karim Ch]

Oui , mais les oses possèdent deux fonctions , aldéhyde ( fonction aldose ) et cétone ( cetose )
donc les aldéhyde est parmi les oses ! non ?

[JPL]

Non : ose est une catégorie nettement plus restrictive qu'aldéhyde.

Je rappelle une définition simple des oses : poly-alcools à fonction aldéhyde ou cétone. Donc il y a des oses sans fonction aldéhyde.

En fait un ose en solution est un équilibre entre diverses formes possibles de la molécule. La majorité des molécules est sous forme cyclique mais une toute petite fraction est sous forme linéaire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Karim Ch]

Donc , dans l'exercice , il compare les ose de fonction cétonique et les aldéhydes ?

[invitedae43da4]

Salut,
Pour répondre au phénomène de mutarotation :
La structure linéaire des oses peut subir une réaction (qu'on appelle une réaction d'hémiacétalisation interne) qui les rend cycliques : le groupement -OH porté par un des carbones de l'ose peut réagir le groupement C=O (d'une fonction aldéhyde CHO ou cétone CO) du même ose, ce qui génère un cycle dans la structure de l'ose.
Quant à l'opposition entre oses et aldéhydes, c'est étrange... Un groupement aldéhyde peut être porté par des tas de molécules différentes, et parmi elles il y a les oses...
En espérant t'avoir aidé

[kamor]

Ils opposent la forme LINÉAIRE des oses aux aldéhydes, ce qui n'est pas exactement la même chose
Indice : seules les formes linéaires ont une fonction aldéhyde ou cétone.

[Karim Ch]

Oui , Mais puisqu'il veut savoir la forme linéaire est pas satisfait il compare les oses par apport aux aldéhydes ( est ce que l'aldéhyde a une forme cyclique ? )
- J'ai pas compris le 2eme raison ( - les oses recombinent aux alcools , mais donnent uniquement des hémiacétals ) s'il vous plait s'il y une explication

MERCI

[JPL]

Dans les aldoses (oses avec une fonction aldéhyde quand ils sont sous forme linéaire) sous la forme cyclique la fonction aldéhyde n'est plus libre parce qu'elle a réagi avec une fonction alcool. C'est pour cette raison qu'ils ne recolorent pas la fuchsine (ou plus exactement le réactif de Schiff).

[Karim Ch]

ce sont les oses qui ne recolorent par la fuchsine , sous la forme linéaire ou cyclique , si j'ai bien compris les ose ne recolorent par la fuchsine sous forme linéaire c'est pour ça qu'il faut utiliser la forme cyclique , c'est ça ?

[JPL]

Non, tu as compris à l'envers. Le réactif de Schiff se recolore en présence d'aldéhydes. Si les oses (au moins les aldoses, comme le glucose) étaient sous forme linéaire ils recoloreraient le réactif parce que la fonction aldéhyde serait libre. Sous la forme cyclique, qui est leur forme normale, la fonction aldéhyde n'est pas libre, donc ils ne recolorent pas le réactif de Schiff.

[Karim Ch]

Mais la question est : pourquoi la forme linéaire des oses n'est-elle pas satisfaisante ? n'est pas suffisante ,

la réponse qu'on a étudie est :
1 - les oses ne recolorent par la fuchsine et les aldéhydes recolorent
2- les oses recombinent aux alcools , mais donnent uniquement des hémiacétals et les aldéhydes recombinent aux alcools et donnent les acétales
3 - la forme linéaire ne permet pas d'expliqué la mutarotation

et on utilise la forme cyclique pour réalisé tout ca !