Cyclisation des oses

[invite2036d3e2]

Bonjour à tous !

Je travaille actuellement le cours sur les macromolécules biologiques dans le "J'intègre" de prépa BCPST (1ère année).
J'en suis à la partie qui traite des glucides et, plus précisément, à la section sur la cyclisation des oses.

J'ai l'exemple du glucose : "si il adopte une structure cyclique dans laquelle le groupe carbonyle aldéhydique du Carbone 1 et le groupe hydroxyle du carbone 5 sont liés par covalence, cela donne le glucopyranose. [...] La cyclisation peut aussi être due à une autre liaison entre le groupe carbonyle aldéhydique du carbone 1 et le groupe carboxyle du carbone 4. On obtient alors un glucofuranose."

J'en ai donc déduis que :
- Cyclisation C1-C5 => forme pyranose
- Cyclisation C1-C4 => forme furanose

Or, je vois plus loin une représentation de l'alpha-D fructofuranose (forme cyclique du fructose) : http://upload.wikimedia.org/wikipedi...anose-form.png .
On voit clairement que c'est le Carbone 5 qui est lié au Carbone 1, et non pas le carbone 4. Le carbone 1 étant tout à "droite" sur l'image, en comptant de droite à gauche.
Alors pourquoi l'appellation "furanose"? Ma déduction précédente serait-elle fausse? Y aurait-il une faute dans le bouquin (cela ne serait pas la première fois que j'en trouverais une ><).
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[inviteb3a6feac]

Bonjour,

Votre déduction précédente est exacte, mais uniquement concernant les aldose. Dans ce cas le carbone réactif portant l'aldéhyde est le C1.
Or dans votre fructofuranose notamment, une forme cétose, le carbone réactif portant la fonction cétone est en C2.

Donc: pour les aldoses:
- Cyclisation C1-C5 => forme pyranose
- Cyclisation C1-C4 => forme furanose

pour les cétoses: c'est +1:
- Cyclisation C2-C6 => forme pyranose
- Cyclisation C2-C5 => forme furanose

Cordialement
Nowell

[invite2036d3e2]

Super, merci beaucoup !

[invite2036d3e2]

Bonjour,

Je me permets de poster à nouveau car j'ai un problème avec la dénomination des osides.


Par exemple, pour la formation du saccharose :

http://www.google.fr/imgres?q=format...:0&tx=42&ty=25

Alpha-D-Glucose + béta-D-Fructose -> saccharose
(le fructose représenté sur le schéma plus haut n’a pas la même formule que celui de mon bouquin, qui est le béta-D-fructofuranose).
La liaison O-glycosidique se fait en alpha1-béta2
J’ai trouvé dans un livre la dénomination « alpha-D-glucose-(1-2)-béta-D-fructose » qui me semble correcte. Cependant, elle ne met pas l’accent sur l’orientation propre de la liaison (au dessus ou en dessous du plan) mais sur la position du groupement hydroxyle du carbone anomérique de chaque hexose.
J’ai trouvé dans un autre bouquin la dénominatin « D-glucosyl-(1-2)-béta-D-fructose » qui, elle, semble mettre l’accent sur l’orientation de la liaison. Cependant, la liaison Carbone 1 / O est alpha, et la liaison C2/O est béta.

D’où ma première interrogation : quelle est la différence entre le D-Glucosyl et le D-glucose ? Pour moi, en chimie orga, « yl » fait référence à une liaison multiple (triple, je crois).
Et ma deuxième : Comment nomme-t-on correctement ces foutus osides ??
- On met le type de liaison : béta1-4 ou béta2-alpha1 ou … ?
- Si il n’y à qu’un seul carbone anomérique impliqué dans la liaison O-glycosidique, met-on simplement alpha ou béta selon la position du groupément hydroxyle relié à ce carbone ? Si c’est le cas et que deux carbones anomériques sont impliqués, comment fait-on ?
- Prend on en compte la direction de la liaison en elle même ? Ou pas du tout (comme pour le « alpha-D-glucose-(1-2)-béta-D-fructose ») ?

Je suis complètement perdu, pouvez vous m'éclairer?

En vous souhaitant une bonne journée,

Kyo

[A voir en vidéo sur Futura]