Sucre réducteur/non-réducteur

[invite9dc6cb60]

Salut!

Je boss sur les glucides et je ne connais toujours pas la différence entre un sucre réducteur et un sucre NON-réducteur. J'ai peine à relire mon cours, mais je ne trouve rien...

Un ptit coup de pouce svp, merci!
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[noir_ecaille]

Ça a peut-être à voir avec les cétoses et les aldoses.

[invite9dc6cb60]

Ça ne dit pas grand chose...

Je veux savoir, plus précisément, pourquoi le saccharose (glucose-fructose) est non réducteur alors que le maltose(glucose-glucose) est réducteur. Pourtant, c'est simple pour ceux qui ont la réponse.

[inviteb3a6feac]

bonjour

En effet cela a à voir avec les aldoses et cétoses. Les cétoses sont non réducteurs, ie ils ne peuvent pas capturer d'électron, ni effectuer de mouvement d'hydrogène ou d'oxygène en 2', car la fonction cétone comporte une valence stable de 2 électrons avec le carbone asymétrique.
Les aldéhydes par contre sont réducteurs, car leur association CHOH est instable: l'oxygène est très électrophile, et étant chargé négativement, il a une liaison assez instable avec son carbone.

Dans les diholosides (saccharose, maltose) on a 2 cas :
Saccharose: Glucose et fructose
Vous voyez ici que le glucose, seul réducteur présent, a sa fonction aldéhyde (normalement réductrice) incluse dans le pont osidique qui le rend inapte à réduire. Le fructose n'est de toute façon par réducteur: problème reglé, le saccharose ne réduit pas.


Maltose : Glucose-glucose
Ici deux glucose: Même principe qu'avant, le glucose de gauche a sont aldéhyse impliqué dans le pont osidique et ne peut donc plus rien réduire. En revanche le glucose de droite a sont aldéhyde libre, tout à droite (CHOH) et peut donc aller chercher des électrons célibataires et réduire d'autres espèces chimiques.

Cordialement
Nowell

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9dc6cb60]

Dans la saccharose, le premier glucose a son Carbone1 réducteur pris dans le lien osidique. Dans le maltose, le deuxième glucose a son Carbone1 réducteur libre.

Merci!

Je kiffe ta signature/citation! Tout à fait d'accord avec Einstein!

[invitea9b62df2]

Les oses sont non réducteur sous forme cyclique mais le sont tous (oui tous, MEME les cétoses) en forme linéaire. Dans le Saccharise dioside de Fructose-Glucose, la liaison est de telle sorte que les 2 oses sont "bloqués" en forme cyclique et donc non réducteurs.
Dans le maltose, la liaison alpha 1-4 est de telle sorte que l'un des glucoses reste libre d'effectuer la mutarotation pour passer en forme cyclique et, donc, est susceptible d'être réduit ! Mais attention le fructise est réducteur !!!!

[invitede4ec7bf]

Je me permet de relancer la question parce que je ne saisis pas bien la notion de sucres réducteurs.
Comment voir sur la représentation cyclique d'un molécule que la fonction anomérique est libre (ce qui permet d'avoir un sucre réducteur) ?
Dans mon cours j'ai l'exemple du lactose, saccharose et maltose

Merci d'avance de votre réponse