Nomenclature R S d'un acide aminé

[invitefcb2a4e5]

Bonjour,

J'ai un soucis en ce qui concerne la configuration absolue...
Pour l'analine on me dit que la configuration est S (première structure) or voici ce que je vois d'après l'attribution des priorités :

L'azote à le nombre atomique le plus élevé donc il porte le numéro1 tandis que l'hydrogène est 4.

Le groupement ac.carboxylique porte le numéro 2 tandis que le groupement méthyle portera le numéro. Ensuite si je place le numéro sur la premiere structure, j'ai l'impression qu'on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre or si c'est le cas la configuration ne serait-elle pas R.

Je pense ne pas avoir bien compris si quelqu'un pouvait m'expliquer ce qu'il en est.
Je joins la structure en question...
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[invite13e4bad5]

Bonjour,
En représentation de Fischer, les substituants verticaux sont en arrière du plan alors que ceux horizontaux sont en avant, or le 4e groupement (H) est en avant et il y a une règle qui dit que lorsque le 4e groupement est en avant du plan ou dans le plan, la rotation s'inverse, du coup dans ta première structure tu as un R en rotation normale mais vu que ton H est en avant du plan tu inverses cette rotation et tu as un S et inversement pour la seconde structure (tes groupements prioritaires sont bien placés et ton groupement le plus oxydé COOH est également bien placé (en haut de la barre verticale).

[invitefcb2a4e5]

Merci pour ta réponse...
Et si le groupement 4 est sur une ligne verticale donc en arrière du plan à ce moment je n'ai donc pasà inversé les configuration ??

[vpharmaco]

...il y a une règle qui dit que lorsque le 4e groupement est en avant du plan ou dans le plan, la rotation s'inverse,

Rq: Si le H pointe en avant du plan oui; si il est dans le plan, cela dépend

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefcb2a4e5]

Je parle de la representaton de Fisher donc trait vertical = arrière du plan comme l'a rappelé dams