Nomenclature amine

[mathier]

bonjour,
la molécule suivante CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 est appelée butanamine par mon livre à plusieurs reprises est ce une erreur ?

je pensais l'appeler butan-1- amine car CH3-CH2-CH2(NH2)-CH3 serait le butan-2-amine

qu'en pensez vous ?

merci
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[shaddock91]

Bonjour

Effectivement la nomenclature butanamine est imprécise bien que par défaut ce soit la structure linéaire qui soit prise en compte.

[moco]

Tu as raison. Il faudrait appeler cette molécule butan-1-amine. Mais il arrive que, par paresse, ou pour gagner du temps, certains chimistes n'insèrent pas le "1" dans ce nom, en supposant que le lecteur comprenne que, s'il n'y a pas de valeur numérique, il faut y voir un "1".

[mathier]

merci pour vos réponses
j'ai également trouvé une façon différente de nommer les amines primaires qui pourrait expliquer l'absence du 1
le C lié au NH2 devrait être un bout de chaîne donc le butan-2-amine serait appelé le 1-méthylpropanamine

avez vous déjà vu cela?
les régles officielles préconisent quoi ?

merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Non. L'usage du préfixe "1-méthyl" est incorrect quelle que soit la molécule envisagée. Il n'y a jamais de 1-méthyl-quelque chose.

[mathier]

pour un ester on peut trouver du butanoate de 1-méthylléthyle

[HarleyApril]

bonjour
dans les chemical abstracts, les esters tert-butyliques sont nommés 1,1-dimethylethyl (sans accent puisque c'est américain)
la nomenclature des amines est une horreur
on a plusieurs façons de procéder ...
butanamine butylamine
sans parler des azanes !

quelques liens, histoire d'alimenter le débat
http://www.acdlabs.com/iupac/nomencl...79/r79_510.htm (oh la quinoléine est une amine, c'est pas en accord avec l'IUPAC)
http://www.acdlabs.com/iupac/nomencl...79/r79_513.htm (avec une 1-ethylbutylamine)

perso, je préfère me référer au bouquin de Panico et Richer (publié sous l'égide de l'IUPAC, donc LA référence)

cordialement

[mathier]

et le bouquin de Panico et Richer , que dit il pour la nomenclature de l'amine primaire CH3 - CH2-CH2(NH2)-CH3 ? butan-2-amine ou 1-méthylpropanamine ?
merci

[persona]

Réponse un peu rapide, moco ; outre l'exemple de l'ester donné par mathier : 1-méthylcyclohexanol (ou cyclobutanol, cyclopropanol, cyclopentanol, etc.)

[HarleyApril]

et le bouquin de Panico et Richer , que dit il pour la nomenclature de l'amine primaire CH3 - CH2-CH2(NH2)-CH3 ? butan-2-amine ou 1-méthylpropanamine ?
merci

la vie serait trop simple si on avait cet exemple dans ledit bouquin

p98 l'éthylamine est nommée :
(a) éthylazane
(b) éthanamine
(c) éthylamine

par ailleurs, je lis p64 :
(a) 1-méthylbutyle
(b) pentan-2-yle

on en déduit que l'amine en C5 attaché par le deuxième carbone peut s'appeler
1-méthylbutylazane
pentan-2-ylazane
1-méthylbutanamine
pentan-2-amine
1-méthylbutylamine
pentan-2-ylamine

oui, mais tu voulais le dérivé en C4 ... on y arrive
comme l'emploi de sec est toujours en vigueur (cf. p102)
ton amine s'appelera donc
sec-butylazane
sec-butanamine
sec-butylamine

désolé de n'être en accord avec personne !

[mathier]

la conclusion est , je pense, que plusieurs nomenclatures coexistent, et que l'on doit jongler avec toutes.

peux tu donner une petite explication sur le "sec" que je ne connais pas STP
merci

[HarleyApril]

sec signifie secondaire
dans le cas du butyle, il n'y a qu'une seule position secondaire et ça ne porte pas à confusion
par contre, dans le cas du pentyle, il y en a deux : 2 et 3
ce serait ambigu, donc on n'utilise pas

tert c'est tertiaire et valable pour tert-butyle par exemple, même si les Chem Abs utilisent 1,2-dimethylethyl

cordialement

NB ces nomenclatures ne sont pas toutes admises par l'éducation nationale en France