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Nomenclature amine



  1. #1
    mathier

    Nomenclature amine


    ------

    bonjour,
    la molécule suivante CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 est appelée butanamine par mon livre à plusieurs reprises est ce une erreur ?

    je pensais l'appeler butan-1- amine car CH3-CH2-CH2(NH2)-CH3 serait le butan-2-amine

    qu'en pensez vous ?

    merci

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : nomenclature amine

    Bonjour

    Effectivement la nomenclature butanamine est imprécise bien que par défaut ce soit la structure linéaire qui soit prise en compte.

  3. #3
    moco

    Re : nomenclature amine

    Tu as raison. Il faudrait appeler cette molécule butan-1-amine. Mais il arrive que, par paresse, ou pour gagner du temps, certains chimistes n'insèrent pas le "1" dans ce nom, en supposant que le lecteur comprenne que, s'il n'y a pas de valeur numérique, il faut y voir un "1".

  4. #4
    mathier

    Re : nomenclature amine

    merci pour vos réponses
    j'ai également trouvé une façon différente de nommer les amines primaires qui pourrait expliquer l'absence du 1
    le C lié au NH2 devrait être un bout de chaîne donc le butan-2-amine serait appelé le 1-méthylpropanamine

    avez vous déjà vu cela?
    les régles officielles préconisent quoi ?

    merci

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    moco

    Re : nomenclature amine

    Non. L'usage du préfixe "1-méthyl" est incorrect quelle que soit la molécule envisagée. Il n'y a jamais de 1-méthyl-quelque chose.

  7. #6
    mathier

    Re : nomenclature amine

    pour un ester on peut trouver du butanoate de 1-méthylléthyle

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : nomenclature amine

    bonjour
    dans les chemical abstracts, les esters tert-butyliques sont nommés 1,1-dimethylethyl (sans accent puisque c'est américain)
    la nomenclature des amines est une horreur
    on a plusieurs façons de procéder ...
    butanamine butylamine
    sans parler des azanes !

    quelques liens, histoire d'alimenter le débat
    http://www.acdlabs.com/iupac/nomencl...79/r79_510.htm (oh la quinoléine est une amine, c'est pas en accord avec l'IUPAC)
    http://www.acdlabs.com/iupac/nomencl...79/r79_513.htm (avec une 1-ethylbutylamine)

    perso, je préfère me référer au bouquin de Panico et Richer (publié sous l'égide de l'IUPAC, donc LA référence)

    cordialement

  9. #8
    mathier

    Re : nomenclature amine

    et le bouquin de Panico et Richer , que dit il pour la nomenclature de l'amine primaire CH3 - CH2-CH2(NH2)-CH3 ? butan-2-amine ou 1-méthylpropanamine ?
    merci

  10. #9
    persona

    Re : nomenclature amine

    Réponse un peu rapide, moco ; outre l'exemple de l'ester donné par mathier : 1-méthylcyclohexanol (ou cyclobutanol, cyclopropanol, cyclopentanol, etc.)

  11. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : nomenclature amine

    Citation Envoyé par mathier Voir le message
    et le bouquin de Panico et Richer , que dit il pour la nomenclature de l'amine primaire CH3 - CH2-CH2(NH2)-CH3 ? butan-2-amine ou 1-méthylpropanamine ?
    merci
    la vie serait trop simple si on avait cet exemple dans ledit bouquin

    p98 l'éthylamine est nommée :
    (a) éthylazane
    (b) éthanamine
    (c) éthylamine

    par ailleurs, je lis p64 :
    (a) 1-méthylbutyle
    (b) pentan-2-yle

    on en déduit que l'amine en C5 attaché par le deuxième carbone peut s'appeler
    1-méthylbutylazane
    pentan-2-ylazane
    1-méthylbutanamine
    pentan-2-amine
    1-méthylbutylamine
    pentan-2-ylamine

    oui, mais tu voulais le dérivé en C4 ... on y arrive
    comme l'emploi de sec est toujours en vigueur (cf. p102)
    ton amine s'appelera donc
    sec-butylazane
    sec-butanamine
    sec-butylamine

    désolé de n'être en accord avec personne !

  12. #11
    mathier

    Re : nomenclature amine

    la conclusion est , je pense, que plusieurs nomenclatures coexistent, et que l'on doit jongler avec toutes.

    peux tu donner une petite explication sur le "sec" que je ne connais pas STP
    merci

  13. #12
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : nomenclature amine

    sec signifie secondaire
    dans le cas du butyle, il n'y a qu'une seule position secondaire et ça ne porte pas à confusion
    par contre, dans le cas du pentyle, il y en a deux : 2 et 3
    ce serait ambigu, donc on n'utilise pas

    tert c'est tertiaire et valable pour tert-butyle par exemple, même si les Chem Abs utilisent 1,2-dimethylethyl

    cordialement

    NB ces nomenclatures ne sont pas toutes admises par l'éducation nationale en France

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