amine

[invite94b21f11]

peut on faire une élimination d'Hofmann sur une amine 2ndaire (R-NH-R')?
merci de m'aider!
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[oursgenial]

Si mes souvenirs sont bons, la pyrolyse d'Hoffman se fait sur des hydoxydes d'ammonium quaternaires

[persona]

Si l'amine secondaire est du type R-NH-CH3, on traite par ICH3 en excès (on obtient l'iodure de triméthylalkylammonium), puis par Ag2O (on obtient l'hydroxyde de triméthylalkylammonium) et on chauffe. On obtient l'alcène en bout de chaîne de R et N(CH3)3.
Si R' est différent de CH3, le même traitement risque de conduire à un mélange des deux alcènes venant de R et R' et des deux amines R-N(CH3)2 et R'-N(CH32.