Oxydation d'ozonide (mécanisme)

[inviteb7cfaaa6]

Bonjour à tous!
Est-ce que quelqu'un connait le mécanisme de l'oxydation d'ozonide par H2O2?
Je sais que c'est possible, et qu'il y a certainement une suroxydation, mais je n'arrive pas à trouver, qu'est-ce qui attaque quoi.
Merci.
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[invitea2369958]

Bonjour à tous!
Est-ce que quelqu'un connait le mécanisme de l'oxydation d'ozonide par H2O2?
Je sais que c'est possible, et qu'il y a certainement une suroxydation, mais je n'arrive pas à trouver, qu'est-ce qui attaque quoi.
Merci.

Bonjour,

As-tu un exemple à donner ?

Généralement, deux types de traitements sont possible après une ozonolyse à savoir un traitement en milieu oxydant comme Zn dans l'acide acétique (on forme des acides carboxyliques) ou un traitement en milieu réducteur comme PPh₃ ou Me₂S (on forme des aldéhydes ou des cétones)

Pour l'instant, je ne vois pas

[inviteb7cfaaa6]

Je n'ai pas d'exemple : dans mon cours c'est écrit que l'oxudation d'ozonide donne deux acides carboxyliques. Oxydation par H2O2, RCO3H, Ag2O,CrO3, KMnO4, mais réction moins efficace que la rupture par RuO4.

[inviteb7fede84]

Bonjour,

As-tu un exemple à donner ?

Généralement, deux types de traitements sont possible après une ozonolyse à savoir un traitement en milieu oxydant comme Zn dans l'acide acétique (on forme des acides carboxyliques) ou un traitement en milieu réducteur comme PPh₃ ou Me₂S (on forme des aldéhydes ou des cétones)

Pour l'instant, je ne vois pas

Bonjour. "Zn/AcOH oxydant" plutôt réducteur ?? On forme cétone ou aldéhyde selon la nature initiale d'un alcène..

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea2369958]

Merci Shaddock pour la rectification car le couple Zn/AcOH est bien un réducteur...

Et pour revenir à la question initiale, on peut en effet cliver l'ozonide par un traitement avec de l'eau oxygénée et c'est avec ces conditions que l'on obtient des acides carboxyliques. Je vais réfléchir au possible mécanisme !

[inviteb7cfaaa6]

Merci pour cet essai de réponse!

[invitea2369958]

Bon, comme quoi, les fins de soirées stimulent la moulinette à phosphore :



Bonne nuit

[inviteb7cfaaa6]

Merci beaucoup!