Causes de la mésomérie?

[invite56f0af78]

Bonjour à tous!
J'ai effectué quelques recherches sur le net et sur ce forum mais je n'ai pas vraiment trouvé de réponses à ma question.
Alors voila, j'ai plus ou moins compris à quoi correspondait la mésomerie mais je ne comprends toujours pas quelle en est la cause.. Par exemple, pourquoi des electrons sont-ils delocalisés?
L'effet inductif, par exemple, est lié aux différences d'éléctronegativité des atomes (ou groupements) (d'après ce que j'ai compris de mes cours de chimie organique).
Mais je n'arrive pas à cerner la "cause" de l'effet mesomere.
D'ou "vient" cet effet??
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[invitec14ae906]

La mésomérie est directement liée à la présence d'orbitales p et de liaisons pi.
Lorsque deux orbitales atomiques se recouvrent, on obtient une orbitale moléculaire qui aura une énergie plus basse, donc sera plus stable, que les orbitales atomiques séparées.
Quand tu as une orbitale p vide à côté d'une liaison pi, ou bien quand tu as deux liaisons pi conjuguées, les orbitales peuvent se combiner pour former une orbitale plus stable. Tes électrons pi seront délocalisés sur toute la structure, ce qui apporte de la stabilité (le cas le plus évident est le caractère aromatique avec une délocalisation complète des électrons pi).
Comme il n'y a aucune raison que les électrons pi soit situés à un endroit plutôt qu'un autre, ils sont répartis entre tous les atomes du système pi. Ainsi, tu vas avoir des zones avec une plus grande densité électronique que si il n'y avait pas de délocalisation et des zones avec une densité électronique plus faible.
C'est ça qui explique les effets mésomères observés (par exemple au niveau des réactions de substitution électrophile aromatique).

[invite56f0af78]

ok merci beaucoup je pense avoir compris.
C'est vrai que le cas le plus simple pour comprendre la mésomerie est la présence d'un caractére aromatique.
encore merci!

[FC05]

Bonjour, il n'y a pas de causes à la mésomérie.

La mésomérie n'existe pas, c'est juste un bricolage désespéré pour sauver la notation de Lewis qui est fausse !

Ces simples faits expliquent pourquoi les élèves ont tant de mal.

La question suivante étant : pourquoi on continue à l'enseigner ?
Tout simplement, car ça donne une bonne vue d'ensemble sans avoir à apprendre une théorie plus compliquée qui nécessite de long calculs sur ordinateur.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitec14ae906]

oui effectivement. Les différentes formes limites de mésomérie qu'on peut écrire sont totalement artificielles puisqu'il s'agit de systèmes délocalisés.

[invitee3e3c0a3]

Forcément, c'est évident qu'on a pas différentes formes d'une même molécule, que les représentations des formes limites ne sont qu'imaginaires. Mais c'est vrai que ça permet d'expliquer pas mal de choses du point de vue de la réactivité, qui seraient bien plus difficiles à voir avec le modèle orbitalaire...

[invite56f0af78]

La mésomérie n'existe pas, c'est juste un bricolage désespéré pour sauver la notation de Lewis qui est fausse !

Oui, j'avais bien compris cela. Ma question était plûtot pourquoi les electrons sont-ils délocalisés. Maintenant j'ai compris que c'était pour apporter une plus grande stabilité à la molecule.