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Concurrence entre additions.



  1. #1
    milkyway

    Question Concurrence entre additions.


    ------

    Bonjour,

    Lors de l'addition de HCl sur la 6-méthylhept-5-èn-2-one, la réaction est, apparemment, une addition électrophile sur la double liaison et non une addition nucléophile sur la fonction cétone. Je suis un peu étonnée car il me semble que les électrons participant au groupement carbonyle (doublet pi et n de l'oxygène) sont plus accessibles que ceux de la double liaison c=c. Je m'attendais donc à ce que les deux additions entre en concurrence mais pas complètement donnant ainsi un produit d'addition électrophile et un d'addition nucléophile dans des proportions différentes.
    Je pense qu'il s'agit d'une question de stabilité de l'intermédiaire de réaction.
    Pouvez-vous m'éclairer?
    Merci par avance pour vos explications.

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Concurrence entre additions.

    L'expérience montre que la liaison C=O n'additionne jamais HCl.

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