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Chimie orga : formes mésomères



  1. #1
    val17

    Chimie orga : formes mésomères


    ------

    Bonjour,
    j'ai un petit problème pour comprendre un exercice. Il s'agit d'écrire les formules mésomères de composés.
    Voici la correction du prof : voir correction.jpgDans ces 2exemples je ne comprends pas pourquoi il y a plusieurs possibilités. Pour moi les formes mésomères devaient découler de la forme précédente, et être toutes liées ce qui n'est pas le cas ici.
    Deuxième problème, dans le 2eme exemple : pourquoi n'y aurait-il pas cette possibilité : voir chimie.jpg
    Comment savoir par quelle liaison on doit commencer à délocaliser les électrons ?
    Merci

    -----
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  3. #2
    laurisa

    Thumbs up Re : Chimie orga : formes mésomères

    Salut! En fait, tu as manifestement compris mieux que ce que tu crois!
    L'important c'est que les formes mésomères découlent toutes de la forme "stable". A partir de la, elles sont forcément liées les unes aux autres! A chaque fois que tu déplaces une liaison si tu respecte l'octet, c'est bon.
    Donc le mieux, c'est d'abord de partir de la forme stable et de déplacer tout ce que tu peux (en respectant l'octet donc). Ensuite partant de formes mésomères obtenues, tu refait le même boulot, jusqu'à ce que tu retombe sur des formes que tu as déjà. T'es sur de faire le tour de toutes les formes.
    Et si je te dis que tu as bien compris, c'est parce qu'en effet, les 2 formes que tu ajoutes sont justes!


    Citation Envoyé par val17 Voir le message
    Bonjour,
    j'ai un petit problème pour comprendre un exercice. Il s'agit d'écrire les formules mésomères de composés.
    Voici la correction du prof : voir correction.jpgDans ces 2exemples je ne comprends pas pourquoi il y a plusieurs possibilités. Pour moi les formes mésomères devaient découler de la forme précédente, et être toutes liées ce qui n'est pas le cas ici.
    Deuxième problème, dans le 2eme exemple : pourquoi n'y aurait-il pas cette possibilité : voir chimie.jpg
    Comment savoir par quelle liaison on doit commencer à délocaliser les électrons ?
    Merci
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  4. #3
    WestCoast85

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Bonjour,

    Concernant le deuxième exemple que mentionne val17, il y a un problème car les formes mésomères ne concernent que la délocalisation des electrons . Si on regarde ce que tu as écris val, tu casses une liaison donc ce n'est pas possible.
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  5. #4
    Julien504

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Tiens une Rennaise chimiste! bien le bonjour Laurisa!

    J'avoue ne pas bien voir où elle casse une liaison sigma Westcoast?

  6. #5
    WestCoast85

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Toutes mes excuses, je me suis trompé

    C'est en effet tout bon...
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    kikeo

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    si on numérote les carbones de 1 à 5 (de gauche à droite), la liaison entre les carbones 3 et 4 est cassé par le mécanisme que décrit val17. En effet, d'où viennent les électrons déplacés, vu qu'il n'y a pas de de doublet pi ou non liant entre les carbones 3 et 4 ?
    Ainsi la dernière forme mésomère existe, puisqu'il y' a résonance entre le doublet pi (2-3), la liaison sigma (3-4) et le doublet pi (4-5).
    Je sais pas si j'ai été très clair
    "Le gras, c'est la Vie"

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  10. #7
    val17

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Merci pour vos réponses. Donc si j'ai bien compris, quand on a un cycle, pas de problème, comme ca "tourne", on n'oublie pas de formes mésomères. Mais si on n'a qu'une chaine, on délocalise les électrons dans tous les sens possibles de manière à avoir toutes les combinaisons? (on prend une double liaison on la fait partir à droite puis à gauche) Dans ce cas, on ne s'occupe pas du tout des éventuels effets inductifs donneurs ou attracteurs pour orienter le déplacement des éléctrons ?
    Pourquoi pensez-vous que le prof n'a pas inclu ma réponse dans sa correction ? C'est une forme qui esixte en théorie mais pas en pratique ?

  11. #8
    val17

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Je pense que le malentendu vient de ma flèche que j'ai mal placée. Je voulais la faire partir de la double liaison la plus à droite dans la première forme.

  12. #9
    laurisa

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Salut!
    En fait c'est un problème de représentation! La flèche ne devrait pa partir du carbone mais de la double liaison entre les carbone 4 et 5 (ce qui semble assez clair vu la forme obtenue!). Il n'empeche que cette forme existe.
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  13. #10
    laurisa

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Pour les formes mésomères, il suffit d'avoir des doublets délocalisables. Rien à voir avec les effets inductifs! Et rien à voir non plus avec la vraisemblance des formes, ça c'est une autre question! (par contre la vraisemblance peut-être liée aux effets inductifs...).
    Je pense que ta prof les a tout simplement oublié...
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  14. #11
    val17

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Mais alors j'ai un autre problème avec le CO2 cette fois. Sur l'image jointe, voici la correction du prof, qui dit qu'il n'y a que 2formes mésomères. Mais pourquoi on ne bougerait pas la double liaison restante de façon à avoir le O de droite chargé 2- et le O et le C restants chargés chacun + ?? Ou pourquoi pas ouvrir les 2doubles liaisons en même temps, chacune vers un O de manière à avoir une charge - sur chaque O et une charge 2+ sur le C ?
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  15. #12
    laurisa

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    L'octet Val17, l'octet! On peut "ouvrir" les 2 doubles, ça c'est vrai, mais pas bouger la double restante parceque pour l'oxygène de droite on atteint 10e- et sur la 2ème ligne on ne dépasse pas l'octet!
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

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  17. #13
    K.o.a.l.a

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Bonjour à tous!!

    Je profite de ce post (histoire de pas multiplier le nombre de posts pour le meme sujet) pour poser une question à ce sujet car je suis dans le meme cas que Val17 (à peu près comme ça: )

    Je pensais avoir compris mais au sujet du respect de la règle de l'octet et des formes plus stables que d'autres, je n'ai pas compris l'exemple ci dessous:

    + N (triple liaison) O <==> N (triple liaison) O +

    Pourquoi est ce la forme mésomère de gauche la plus stable??

    Si quelqu'un a la réponse je le remercie d'avance!!!!

    (et désolé Val17 j'ai hésité à répondre à ta premiere question mais heureusement que je ne l'ai pas fait j'aurai dit n'importe quoi!!! )

  18. #14
    laurisa

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    salut!
    t'es sur de ce que tu écris? Parceque dans NO, il n'y a que 2 liaisons entre N et O avec un électron célibataire sur le N qui "saute" quand on veut former NO+.
    donc il me semble qu'on a en mettant des barres | pour les doublets libres :
    +|N (double)O|| <=> |N (triple)O|+
    et celle de gauche est la plus stable pour des raisons d'électronégativité
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  19. #15
    val17

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Merci pour l'aide

  20. #16
    K.o.a.l.a

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Citation Envoyé par laurisa Voir le message
    en mettant des barres | pour les doublets libres :
    +|N (double)O|| <=> |N (triple)O|+
    et celle de gauche est la plus stable pour des raisons d'électronégativité
    Bonsoir !!

    Rhoo je donne un exemple et je le mets meme pas correctement !!! Je suis vraiment désolée!!!!

    Merci beaucoup d'avoir rectifié et de m'aider !!!

    Notre prof nous a dit que c'était pour une raison de respect de la règle de l'octet mais surtout je viens de voir que celui de gauche (dans l'exemple rectifié !) n'est pas le plus stable pour lui (à cause de +N et donc d'après la règle de l'octet d'après lui )

    Mais je vois pas du tout pourquoi...

  21. #17
    laurisa

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Oups!! ton prof a raison, désolée!!
    C'est vrai que l'azote n'a que 6e- autour de lui...
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  22. #18
    laurisa

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Dans l'autre forme l'azote et l'oxygène compte 8e- autour d'eux chacun et donc Lewis est content...
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

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  24. #19
    K.o.a.l.a

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Citation Envoyé par laurisa Voir le message
    Dans l'autre forme l'azote et l'oxygène compte 8e- autour d'eux chacun et donc Lewis est content...
    Ben c'est ça je pense que je ne comprends pas, pour moi je ne les vois pas !! (je suis vraiment désolée je me sens comme un boulet...)

    Je ne cerne surement plus trop la règle de l'octet depuis qu'on a vu les électrons de valence, puisque l'azote a 5e- de valence qu'on voit sur les représentations ici, l'oxygène 6, et ben je vois pas la différence de stabilité entre les deux formes! (c'est vrai après tout on voit bien des N pentavalent etc..)

    Je suis vraiment désolée !!!

  25. #20
    laurisa

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Salut!
    Ton problème c'est Lewis.
    M.Lewis dit que les liaisons sont formées par mise en commun des electrons de valence. Donc les 2 electrons qui composent chaque liaison appartiennent à la fois aux 2 atomes liés.
    Tenant compte de ça tu verra que dans la 1ère forme, l'azote compte 6e- (2 liaisons=4e- + le doublet = 6e-).
    Pour ce qui est des N pentavalents, ce sont des formes rares et particulièrement instables... Oublies!!
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  26. #21
    K.o.a.l.a

    Re : Chimie orga : formes mésomères

    Ah ok !!! Merci je vois merci beaucoup d'avoir pris le temps !!!!!!!! Merci !!!!

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