Nitration des halobenzènes

[invite6d57d542]

Bonjour, je voudrais savoir ce qui influence la vitesse de nitration d'un halobenzène. En fait, je veux comprendre pourquoi le Fluorobenzène et l'Iodobenzène réagissent plus vite (lors d'une nitration) que le chlorobenzène et le bromobenzène.
-----

[invite16b46ff1]

Fluor, iode, chlore, et brome appartiennent à la même colonne du tableau périodique... ils sont de - en moins attracteurs par effet inductif en allant de haut en bas et de - en moins donneur par effet de résonnance en allant aussi de haut en bas....
donc, fluor --> bon attracteur par effet inductif mais c'est un petit atome dont les orbitales p perpendiculaires au plan formé par les cycle benzeniques sont petites et recouvrent bien les orbitales p supérieures et inférieures du cycle... donc, attracte fort les électrons (rend plus difficile la nitration) mais les donnes facilement par effet de résonnance donc rend plus facile la nitration... au final l'effet de résonnance l'emporte et l'addition électrophile de NO2+ est facilitée
l'iode c'est l'inverse, c'est un gros atome, il est "loin" du carbone ou il est lié, donc faible effet inductif, mais aussi tres mauvais effet de résonnance, ici c'est simple, l'iode attire mal les électrons du cycle vers lui,
donc fluor attire fort, mais redonne aussi
iode rends peu, mais attire peu aussi
par contre chlore attire fort et rends moins que le fluor
et brome attire plus que l'iode et rends peu aussi...

donc cycle plus fluor ou iode, plus enrichi (ou moins désenrichi si tu préferes) en électrons pi qu'un cycle substitué par du chlore ou du brome, donc aspect nucléophilique du cycle plus accru dont addition électrophile favorisée donc plus rapide....