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Les alcènes



  1. #1
    Kanami

    Les alcènes


    ------

    Bonsoir,

    Après avoir mainte et mainte fois cherché sur le net je ne perd lol ... alors je viens en appel à vous, vous m'aiderez peut être

    J'ai le composé : CH3-CH=CH-COOH

    J'ai trouvé la représentation des 2 énantiomères sans problèmes, le Z ( cis ) et le E (trans )...
    Mon problème c'est que je doute pour les nommer, le -OOH me pertube vraiment !

    donc voila ce où j'en suis:

    - j'ai 4 carbones : but-
    - double liaison en 2eme position : but-2-ène
    - 1 ramification -OOH en 1ere position : ???

    -----

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  4. #2
    invite19431173

    Re : Les alcènes

    Salut !

    acide but-3-èneoïque

  5. #3
    Kanami

    Re : Les alcènes

    Pourquoi pense tu que ce soit sur le 3eme carbone ? désolé je n'ai pas suivi

  6. #4
    mich67

    Re : Les alcènes

    slt
    moi je dirais plutot acide but-2-èneoïque

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    WestCoast85

    Re : Les alcènes

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    Salut !

    acide but-3-èneoïque


    bouuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuu la honte

    c'est l'acide but-2-èneoïque
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  9. #6
    laurisa

    Re : Les alcènes

    Tout le monde a faux!!

    c'est l'acide but-2-ènoïque
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

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  11. #7
    WestCoast85

    Re : Les alcènes

    Ou encore l'acide crotonique
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  12. #8
    Kanami

    Re : Les alcènes

    héhé merci bien vous tous

    J'ai une autre question au passage, le carbo-cation se place sur le 4eme carbone alors? vu qu'il a un -OOH après ? c'est le carbone le plus substitué ?

  13. #9
    laurisa

    Re : Les alcènes

    La fonction dominante de ta molécule c'est l'acide donc son carbone est le n°1.
    mais alors après... de quel carbocation tu parles?
    Si tu envisage l'hydratation (ou l'hydrohalogénation) de ta double, l'acide n'aura rien à vor avec ça. Ca se passera entre les carbone 2 et 3 et ils sont identiques niveau substitution. Par contre le 2 peut-être stabilisé par mesomérie, il devrait être un peu favorisé
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  14. #10
    Kanami

    Re : Les alcènes

    Oui c'est pour une hydrohalogénation.

    donc quand on parle de substituants, ce sont seulement ceux avec un carbone ? par exemple:

    ......................CH3
    ......................|
    ...............H3C-C-CH3
    ......................|
    ......................OOH

    Le -OOH ne compte pas ?

  15. #11
    invite19431173

    Re : Les alcènes

    Citation Envoyé par WestCoast85 Voir le message
    bouuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuu la honte

    c'est l'acide but-2-èneoïque
    Ah ben j'avais pourtant vu 4 carbones tout à l'heure, et pas une goutte d'alcool...

    C'est peut-être d'ailleurs ça le problème !

  16. #12
    laurisa

    Re : Les alcènes

    Alors là attention, je crois qu'il y a problème de compréhension. RCOOH c'est en fait
    ...OH
    ...|
    R-C=O

    Donc pour toi:

    .....H.....H
    ......\..../
    H3C-C=C-C=O
    .............|
    .............OH

    dans ton cas, les substituant du carbone n°3, sont un groupe CH3 et un H, alors que pour le n°2, c'est COOH et H.
    Donc tes 2 carbones sont "mono-substitués" et dans les 2 cas tu obtiendras un halogéno-alcane secondaire.
    C'est pour ça que pour prédire lequel va être majoritaire, il faut considérer les effets (inductifs, mésomères) sur le carbocation intermédiaire.
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

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  18. #13
    Kanami

    Re : Les alcènes

    Ah oui exact j'ai fait n'importe quoi hier, je my pencherai plus sérieusement ce soir.

    Pour le majoritaire, minoritaire, le prof nous a juste expliqué le cas où l'hydrogène préférait se mettre sur le carbone le moins substitué. Dans ce cas il se place ou alors?
    En fait je n'ai jamais entendu parler des " effets (inductifs, mésomères) sur le carbocation intermédiaire "

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