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Dimère du triphenylmethyle



  1. #1
    TheMusicalBox

    Dimère du triphenylmethyle


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    Bonjour, je voulais savoir pourquoi le Ag pouvait aller chercher l'atome de Cl sur la molécule de Ph3CCL (voir image agcl).

    Ensuite, il y a création du radical triphenylmethyle (voir image triphenylmethyl), je sais qu'il y a beaucoup de résonance dans cette structure. Je sais aussi que la structure du dimère qui est formée sera celle représentée à l'image (triphenylmethyldimer).

    Mais pourquoi ne pourrait-on pas obtenir la structure représentée sur l'image "autrestructure"? Je voudrais des explications à ce sujet

    Merci beaucoup

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    Images attachées Images attachées

  2. #2
    laurisa

    Re : Dimère du triphenylmethyle

    salut

    Concernant ta première question, c'est purement une question d'affinité. L'Ag a beaucoup d'affinité pour le chlore et le brome, il se forme alors des précipités AgCl ou AgBr. Quelque soit ton milieu, ces réactions sont thermodynamiquement favorisées (cf. les pKs).

    Pour le reste, je ne savais même pas que ce produit pouvait se dimériser... Mais si je peux me permettre une remarque, la structure que tu propose est issue de la dimérisation de 2 cations. ça ne doit pas être très facile.
    Tandis que l'autre forme est issue de la dimérisation d'un cation et d'une forme "initiale"... Peut-être y-a-t-il qqch à creuser de ce côté...
    « Celui qui excelle ne discute pas, il maîtrise sa science et se tait. » Lao-Tseu

  3. #3
    TheMusicalBox

    Re : Dimère du triphenylmethyle

    d'accord, je me demandais aussi pourquoi deux molécules de la forme initiale ne pourraient pas se lier ensembles, est-ce seulement à cause de l'encombrement stérique?

  4. #4
    mach3
    Modérateur

    Re : Dimère du triphenylmethyle

    Mais si je peux me permettre une remarque, la structure que tu propose est issue de la dimérisation de 2 cations.
    ce ne sont pas des cations, mais des radicaux.

    à priori avec la résonance entre les cycles il y a beaucoup de moyen de les accrocher ensemble sur le papier. Plusieurs possibilités sont éliminées à cause de l'encombrement et la formation de certaines (voire une seule, à creuser) sont surement favorisés par le stacking (interaction dipole induit-dipole induit entre les electrons délocalisés des cycles aromatiques)

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  5. A voir en vidéo sur Futura

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