Bonjour,
Le dérivé simple du naphtalène le plus fascinant est sans aucun doute un de ses dimères, l'alpha-alpha'-binaphtyle (deux molécules de naphtalène liées toutes deux par la position alpha).
Ce composé présente le phénomène d'atropoisomérie, c'est-à-dire la rotation empêchée autour d'une liaison simple par encombrement stérique, en l'occurrence la liaison qui relie les deux groupes naphtyle, ce qui le rend chiral: il a deux énantiomères, c'est-à-dire deux isomères images l'un de l'autre dans un miroir qui ne sont pas superposables.
L'encombrement stérique responsable de l'atropoisomérie est faible, car seulement dû à deux atomes d'hydrogène. A l'état liquide il y a interconversion très rapide des deux énantiomères, mais à l'état solide les deux énantiomères ne s'interconvertissent pas et sont stables indéfiniment.
L'alpha-alpha'-binaphtyle reste facilement en surfusion, c'est-à-dire qu'il peut rester liquide en dessous de sa température de fusion, et suffisamment bas pour que si la solidification commence elle soit totale. Comme souvent dans ce cas là la solidification est aussi très rapide et c'est le cas ici.
Jusque là rien d'extraordinaire.
Eh bien l'alpha-alpha'-binaphtyle a la particularité que ses deux énantiomères cristallisent séparément. De plus la formation des cristaux dans le liquide (germination) est lente, si bien que lorsqu'un un cristal, un germe, se forme, qui est donc fait soit de l'un soit de l'autre énantiomère, il croît au dépend du liquide et suffisamment rapidement (rappelons qu'à l'état liquide les deux énantiomères s'interconvertissent très rapidement) pour que tout le liquide soit entièrement solidifié avant qu'un autre germe ait eu le temps de se former...
Autrement dit parti d'un liquide achiral, c'est-à-dire superposable à son image dans un miroir, on obtient un solide chiral, c'est-à-dire qui n'est pas superposable à son image dans un miroir.
On appelle ça une résolution spontanée et c'est un cas très rare.
Bien sûr, si on répète l'expérience un grand nombre de fois on obtient en moyenne autant de fois un énantiomère que l'autre.
Bien à vous.
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Envoyé par Anacarsis_47 
