tirer profit du naphtalène

[invitee595b4a6]

Bonjour,
J'aimerais transformer du naphtalène en naphtol ou alors faire en sorte de le transformer pour qu'il soit utilisable en synthèse.

Je pensais faire une sulfonation suivie d'une hydrolyse basique mais comment m'y prendre pour avoir "majoritairement" du naphtol ?
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[invite665a0d0b]

Bonjour pierre.boulens
Le naphtalène s’apparente aux hydrocarbures aromatiques, dans ce sens son comportement est assez voisin de celui du benzène.
Il est possible de procéder comme avec le benzène à une sulfonation, l’obtention du dérivé phénolique est ensuite réalisée par fusion alcaline. Une erreur courante consiste à croire que cette fusion alcaline s'opère en solution aqueuse. Il n’en est rien, comme dans le cas du benzène il s’agit de mélanger le dérivé sulfonique et de la soude (les deux réactifs à l’état sec) et de chauffer (300 ° à 400°) pour obtenir le sel de sodium dont on libère ensuite le dérivé phénolique.
Cette opération est réalisée en installation industrielle et nécessite des conditions opératoires particulièrement bien contrôlées, je te déconseille donc vivement, de tenter de la réaliser dans ta cuisine.
Si l’obtention du dérivé mono-phénolique ne pose pas de problèmes pour le benzène, avec le naphtalène, deux dérivés mono-phénoliques différents peuvent être obtenus, il s’agit de l’ alpha et du béta naphtol .
Cordialement
rls

[invite3992a954]

Bonjour pierre.boulens
Le naphtalène s’apparente aux hydrocarbures aromatiques, dans ce sens son comportement est assez voisin de celui du benzène.
Il est possible de procéder comme avec le benzène à une sulfonation, l’obtention du dérivé phénolique est ensuite réalisée par fusion alcaline. Une erreur courante consiste à croire que cette fusion alcaline s'opère en solution aqueuse. Il n’en est rien, comme dans le cas du benzène il s’agit de mélanger le dérivé sulfonique et de la soude (les deux réactifs à l’état sec) et de chauffer (300 ° à 400°) pour obtenir le sel de sodium dont on libère ensuite le dérivé phénolique.
Cette opération est réalisée en installation industrielle et nécessite des conditions opératoires particulièrement bien contrôlées, je te déconseille donc vivement, de tenter de la réaliser dans ta cuisine.
Si l’obtention du dérivé mono-phénolique ne pose pas de problèmes pour le benzène, avec le naphtalène, deux dérivés mono-phénoliques différents peuvent être obtenus, il s’agit de l’ alpha et du béta naphtol .
Cordialement
rls

Bonjour,

La question de la tranformation d'un dérivé sulfoné en phénol par la soude ayant été on ne peut mieux éclairée, je tiens néanmoins à apporter une précision sur la sulfonation du naphtalène.

Sans attention particulière la sulfonation se fait sous contrôle cinétique, ce qui conduit à l'acide alpha-naphtalènesulfonique. Pour obtenir le produit thermodynamique, l'acide bêta-naphtalènesulfonique, il faut que les équilibres naphtalène/bêta-sulfoné et naphtalène/alpha-sulphoné s'établissent (en clair que le naphtalène se désulfone en alpha et se sulfone en bêta), c'est-à-dire attendre suffisamment longtemps ou chauffer ou les deux.

Je rappelle que la manipulation d'acide sulfurique concentré est très dangereuse, et à chaud n'en parlons pas.

Bien à vous.