Chiralité confusions ?

[invite1f748f81]

Bonsoir, j'ai encore beaucoup de mal avec la stéreoisomerie et en particulier avec la chiralité; en effet je vois dans le paul arnaud que est considérée comme chirale toute molécule qui ne possède pas de centre de symétrie ni de plan de symétrie. Et d'autre part qu'une molécule chirale est une molécule qui possède 1 C* mais que si elle en possède plus que 2 ce n'est pas toujours le cas ?! Donc je ne sais pas ce que je dois faire pour trouver immédiatement si une molécule est chirale ou non.
je vous ai mis 2 ex qui me chagrinent :
http://img75.imageshack.us/img75/647...chiralekw8.jpg

notamment la 2ème car il n'y a pas de me yeux de plan de symétrie puisque il y a d'un coté un OH et pas de l'autre et pourtant la molécule est achirale. Inversement pour la 1ère ! Expliquez moi svp

Je vous remercie
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[philou21]

bonsoir
pour la première molécule le C du cycle qui porte le methyle est asymétrique
pour la seconde molécule, le plan est tellement évident que tu ne l'as pas vu : la molécule est plane

[invite1f748f81]

heu ... pour la 1ere le paul arnaud dit qu'il n'y a pas de C* mais au dela du cas particulier c'est la géneralité qui me derange : pourquoi en reprennant cet exemple alors qu'il n'y a pas de C* la mol est chirale ?

[invite1f748f81]

et si une molécule est plane alors elle possède un plan de symétrie ? parce que je persiste avec mon OH; i e se trouve pas de l'autre coté du cycle donc pour moi la mol n'a pas de plan de symetrie ?!
J'ai vraiment besoin qu'on m'éclaire

[A voir en vidéo sur Futura]

[philou21]

Bon, pour ce cas particulier c’est effectivement limite : si à partir de ce C du pars d’un coté, tu arrives du coté cis du méthyle de la double liaison tandis que si tu pars de l’autre coté, tu arrives en trans. C’est pourquoi je considérais que ce C avait 4 substituant différents.
Mais bon ça se discute effectivement.

Le problème n’est pas là : pour qu’une molécule soit chirale il faut qu’elle n’ait ni plan ni de centre de symétrie (plus précisément : pas d’axe impropre, si tu connais).

Quand une molécule a un C asymétrique, elle ne peut avoir ni centre ni plan, donc elle sera chirale.

Mais ce n’est pas le seul moyen pour être chirale. J’ai déjà cité le cas d’un gant qui est chiral sans carbone asymétrique …

Si une molécule est plane elle possède bien évidement un plan de symétrie, non ? C’est le plan de la molécule…

Prends ta molécule et regarde ce qu’elle donnerait comme image par un miroir parallèle à son plan : la même molécule, complètement superposable.

[invite1f748f81]

ok donc si tu as plusieurs C* tu regardes si il y a un plan de symetrie pour etre fixer ? c'est ca ?
sinon le coup de la mol plane donc avec un symetrique ne m'apparaissait pas d'une evidence flagrante puisque une symetrie implique une disposition équilibrée c'et pourquoi avec le fameux OH je ne comprenais pas.
merci philou

[invite1f748f81]

dernier probleme :
http://img79.imageshack.us/img79/9733/stereo2bs8.jpg

(la 2eme image n'a pas d'importance ma question est : si un des 2 CH3 s'était transformé en un O par exemple ou tout autre atome ou groupe d'atome est ce que il y aurait toujours un plan de symetrie ? en gros : est ce que les substituants sont importants ou alors seul compte l'organisation spatiale de la mol ? merci

[philou21]

ok donc si tu as plusieurs C* tu regardes si il y a un plan de symetrie pour etre fixer ? c'est ca ?

Enfin, c’est plus simple que cela, généralement quand tu as plusieurs C asymétriques, la molécule est chirale. Sauf cas très particulier : il faut que les carbones asymétriques soient images l’un de l’autre dans un miroir. Prends par exemple le composé BrClCH-CHClBr les deux carbones sont asymétriques mais il existe une configuration ou il y a un plan de symétrie entre ces carbones (essaye…) C’est ce qu’on appelle un composé meso.

sinon le coup de la mol plane donc avec un symetrique ne m'apparaissait pas d'une evidence flagrante puisque une symetrie implique une disposition équilibrée c'et pourquoi avec le fameux OH je ne comprenais pas.
merci philou

Oui on n'y pense pas : la molécule peut être complètement tarabiscoté, si elle est plane, il y a un plan de symètrie…

[invite1f748f81]

merci beaucoup philou de ta patience ! bonne soirée

[invite1f748f81]

dsl il 'en reste une :
http://img244.imageshack.us/img244/2266/3al9.png
cette mol est bien plane maisil est noté qu'elle est chirale donc la je capte plus bien.

[mach3]

salut,

pour savoir si une molécule et chirale prend la molécule et son image dans un miroir, si tu peux les surposer elle est achirale si tu ne peux pas les superposer elle est chirale.

Une molécule est chirale si elle a un carbone asymétrique, ou si elle en a plusieurs dont les asymétrie ne se compensent pas (si les carbones asymétriques sont images l'un de l'autres par un plan de symétrie de la molécule alors elle n'est pas chirale, c'est le cas des formes "méso" des diastéréoisomères). On observe aussi la chiralité sur les molécules de type allène (deux doubles liaisons qui se suivent), ou dans des molécules présentant des polycycles aromatiques complexes. On a également parfois d'autres atomes ou groupement qui sont asymétriques, comme le sulfoxyde, l'azote (dans les cas où les 3 substituants sont trop volumineux et empeche "l'effet parapluie"), le phosphore et bien d'autres.

Comme tu le vois les point important pour la chiralité est vraiment la symétrie de la molécule et pas les carbones asymétriques qu'elle comporte (il peuvent etre la source de l'asymétrie, mais des molécules chirales sans carbone asymétrique et des molécules achirale avec des carbones asymétrique ca existe...)

m@ch3

[philou21]

dsl il 'en reste une :
http://img244.imageshack.us/img244/2266/3al9.png
cette mol est bien plane maisil est noté qu'elle est chirale donc la je capte plus bien.

Non elle n'est justement pas plane...

[invite1f748f81]

oui tu as raison mach3. Mais pour mon dernier exemple si je fait l'image de la mol dans un mirroir alors ca colle donc ca devrait etre une mol achirale de mon principe ?!

[philou21]

Voila une de ses config :

[invite1f748f81]

ah ouais je crois comprendre .... l'ensemble et mon erreur. On trouve une mol plane quand on a un cycle aromatique hors la non .... par consequent si il y en avait un a la place du pentane on pourrait dire que la mol est achirale ? me trompe-je ?

[mach3]

oui tu as raison mach3. Mais pour mon dernier exemple si je fait l'image de la mol dans un mirroir alors ca colle donc ca devrait etre une mol achirale de mon principe ?!

c'est parce que cette molécule n'est pas plane justement. Un cycle à 5 carbones est presque plat, mais les substituants de ce cycle sont forcément au dessus ou en dessous du cycle. Par exemple si le méthyl et l'hydroxyde sont tous deux au dessus du cycle, leurs positions dans l'image miroir se retrouvent inversés et cette image n'est donc pas superposable à l'original

m@ch3

[mach3]

On trouve une mol plane quand on a un cycle aromatique hors la non .... par consequent si il y en avait un a la place du pentane on pourrait dire que la mol est achirale ? me trompe-je ?

non tu ne te trompe pas, c'est bien ça

[invite1f748f81]

mais bon si en plus faut savoir l'orga spatiale ! ... on s'en sort plus !

[invite1f748f81]

:d ok merci à vous 2 je vais mieux dormir

[invite1f748f81]

mais et ca sera tout je l'jure : si une mol n'est pas plane on ne peut pas en deduire qu'elle est chirale ? non

[mach3]

non, ça n'est pas suffisant, par exemple le 1R,2S-dihydroxy-cyclopentane (un cyclopentane avec deux groupement hydroxy tout les deux au-dessus ou au-dessous de lui) n'est pas plan et pourtant il est achiral

m@ch3

[invite1f748f81]

c quand meme un beau casse tête ...

[invite1f748f81]

la je travaille ca depuis environ 3 heures donc je suis plus tres frais donc tu pourrais me redire si une fois qu'on sait que la mol n'est pas plane ce qu'on fait pour savoir sa chiralité ou non ?

[invite1f748f81]

quand je serais a ton niveau ca me paraitra evident aussi ... mais bon ...

[invite138027b0]

Bonsoir, j'ai encore beaucoup de mal avec la stéreoisomerie et en particulier avec la chiralité; en effet je vois dans le paul arnaud que est considérée comme chirale toute molécule qui ne possède pas de centre de symétrie ni de plan de symétrie. Et d'autre part qu'une molécule chirale est une molécule qui possède 1 C* mais que si elle en possède plus que 2 ce n'est pas toujours le cas ?! Donc je ne sais pas ce que je dois faire pour trouver immédiatement si une molécule est chirale ou non.
je vous ai mis 2 ex qui me chagrinent :
http://img75.imageshack.us/img75/647...chiralekw8.jpg

notamment la 2ème car il n'y a pas de me yeux de plan de symétrie puisque il y a d'un coté un OH et pas de l'autre et pourtant la molécule est achirale. Inversement pour la 1ère ! Expliquez moi svp

Je vous remercie

Bonjour, je viens tt juste de me connecter sur ce site et je me permets (j'espère que ce n'est pas trop tard) de te répondre : concernant la chiralité la définition la plus générale est "tt objet qui n'est pas superposable avec son image ds un miroir est chiral" donc tt objet en fait dépourvu de tt élément de symétrie. Cas particulier de ces molécules chirales : celles qui possèdent un carbone asymétrique càd un carbone sp3 avec les quatre substituants tous différents. aucune des deux molécules que tu as n'est chirale : la première le c porteur du méthyle et de l'H, si tu vois les deux autres substituants ils st rigoureusement les mêmes, tandis que la deuxième molécule c'est simple il n'y a pas de c sp3 (que des carbones doublement liés) et par conséquent pas de chiralité. j'espère que j'ai été clair

[philou21]

... concernant la chiralité la définition la plus générale est "tt objet qui n'est pas superposable avec son image ds un miroir est chiral" donc tt objet en fait dépourvu de tt élément de symétrie...

non, une molécule peut présenter des axes de rotation et être chirale. Elle sera chirale si elle ne possède ni centre ni plan.

(en fait pour être exact : pour être chirale elle ne doit pas présenter d'axes impropres)

cordialement

[invite138027b0]

non, une molécule peut présenter des axes de rotation et être chirale. Elle sera chirale si elle ne possède ni centre ni plan.

(en fait pour être exact : pour être chirale elle ne doit pas présenter d'axes impropres)

cordialement

entièrement d'accord, mais a-t-on besoin de parler d'axes impropres, d'axes de rotations, ... et d'autres notions bien compliquées, pour expliquer tt simplement l'existence d'un carbone asymétrique ? non je ne pense pas. Pour les puristes, bien évidement on peut carrément ouvrir un autre forum, et à mon avis ca ne sera pas assez pour venir à bout de tts ces axes de symétrie, chiralités, plan et axe de chiralité, .... voilà un site pour ceux qui voudraient en savoir plus http://gfev.univ-tln.fr/LIC_CHIM/STELI/STELic.htm
cordialement