Question alcalinisation

[invite977f8cb6]

Bonjour !
J'ai fais un TP où j'ai synthétisé de l'isonicotinate d'éthyle (isoniazide) depuis de l'acide isonicotinique avec de l'éthanol absolu et de l'acide sulfurique à reflux pendant 3h.
On me demande d'extraire l'isonicotinate par de l'éther ethylique, mais seulement APRES avoir rendu mon mélange réactionnel (c'est à dire quand le reflux est fini) à pH = 8 (avec du carbonate de sodium).

Ma question est : pourquoi dois-je me placer à pH=8 pour extraire à l'ether ethylique, et pourquoi ne puis pas faire l'extraction directement après mon reflux ??

Merci de votre réponse !
Krinchy
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[invite882b13dc]

salut,

ta manip' a lieu en milieu acide, or l'azote de ton cycle est protoné dans ces conditions (son doublet n'est pas engagé dans l'aromaticité). Du coup, danston brut, tu as un sel soluble en milieu aqueux. En te plaçant à pH 8, tu as la forme neutre qui sera soluble dans ton solvant d'extraction.

[invite977f8cb6]

Merci 1000 fois !!
Ca me semblait logique, mais ça me conforte d'avoir confirmation !!
Bonne soirée