Chimie orga :Déshydratation ....

[invite9d7db78d]

Bonjour a tous!!

Voila j'ai un petit probleme.J'ai effectué une chaine de réaction qui me mene a ce composé:

CH3 CH3
/ /
HO-C-CH=CH-C-CH=CH-C-OH
\ || \
CH3 O CH3

On me dit qu'il se déshydrate facilement (cétalisation intramoléculaire) et qu'il donne donc G qui a pour formule brut C11H16O2 qu'il ne présente pas d'alcool et pas de c=o appartenant a un acide une cetone ou un aldhyde et qui est bicyclique.

Franchement je ne vois pas du tout comment faire...
Je suis pratiquement sur de mon composé mais la je suis dans une impasse...
Quelqu'un pourrait m'aider SVP?
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[invite9d7db78d]

Petit probleme ma molécule se décale!! en faite les groupe methyles sont par deux sur les carbones des extrémité et la double liaison O se trouve sur le Carbone sans H du milieu

[laurisa]

salut,

Oups! formule à refaire (à moins que tu ne puisses nommer ton composer). Mets des points au lieu des espaces et utilise la previsualisation.

a+

[invite9d7db78d]

.......CH3.................... ..CH3
....../........................../
HO-C-CH=CH-C-CH=CH-C-OH
......\...........||.......... ...\
.......CH3......O............. ..CH3

Voila pour que ce soit un peu plus comprehensible et merci laurisa!!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[laurisa]

salut,

et de rien, j'ai été un poil en retard pour mon dernier post!

Pour ce qui est de ton problème, en fait tout est dans la question!! Une cétalisation!! on va prendre un cas symétrique (ce qui est plutôt proche de ton cas!!)
.............................. ...............OR'
.............................. ............../
R₂C=O + 2 R'OH -> RC + H2O
.............................. ..............\
.............................. ...............OR'

C'st en effet un deshydratation, mais le produit obtenu est pour le moins non conventionnel.

[laurisa]

oups! comme quoi, ça marche pas toujours nickel!!
les deux OR' qui flottent sont liés au C d'après la flèche.

[laurisa]

et re-oups, après la flèche c'est toujours R2C

Je te présente toutes mes confuses...

[invite9d7db78d]

A oui ça y est j'ai trouver tout correspond merci infiniment!!!!

Merci bcp vraiment parceque la mon cerveau été prêt a exploser et c'était si simple pourtant!!Enfin pas tant que ça quand meme....Enfin merci en tout cas!

[shaddock91]

Bonsoir,

Une vision de la molécule