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résonance



  1. #1
    seminole

    résonance


    ------

    salut
    j'ai pas tout compris dans la définition de la résonance donné sur le site
    "
    Méthode ayant pour objet de décrire mathématiquement la répartition des électrons dans une entité moléculaire à liaisons délocalisées par une combinaison des répartitions électroniques dans des structures hypothétiques à liaisons localisées."
    en fait je n'ai surtout pas compris tout ce qui est en rouge.
    c koi une liaison délocalisée par rapport a une liaison localisé ?
    en fait on imagine une structure, qui est dite localisé et après on émet des hypothèses sur les délocalisées, on suppute leurs présence dans différents endroits ?
    Je suis dsl je n'ai malheureusement pas tout compris

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : résonance

    Les liaisons qu'on dessine en chimie sont en général localisées. Elles sont représentées par un trait qui relie un atome à un autre. Les liaisons simples sont toujours loclalisées. Les doubles liaisons ne sont pas toujours localisées.
    Dans la molécule C2H4, la première et la 2ème liaison entre les deux C sont localisées entre eux.

    Ce n'est pas le cas dans les molécules où on alterne des liaisons simples -C-C- et des doubles liaisons -C=C-. C'est le cas dans le benzène C6H6 qui est une chaîne de 6 atomes C, fermée sur elle-même, formant donc un hexagone, où chaque atome C porte encore un H. Normalement cette molécule devrait former un hexagone où alternent les liaisons C-C et les C=C.

    Or on sait que les liaisons C=C sont plus courtes que les C-C. Donc la molécule doit avoir la forme d'une sorte de triangle équilatéral où on a coupé les sommets au ciseau. Cela doit former un hexagone irrégulire : On devrait voir alterner des côtés courts et des côtés longs.

    Or l'expérience montre que ce n'est pas le cas : le benzène est un hexagone absolument régulier. Et ses côtés ont une longueur qui est intermédiaire entre celle des liaisons C-C et celle des liaisons C=C. On est conduit à admettre que les deux électrons responsables de la 2ème liaison de C=C ne sont pas localisés entre ces deux atomes, mais qu'ils se séparent et que chacun reste sur l'atome C d'où ils proviennnent. Ou mieux qu'ils se mettent tous à tourner ensemble à l'intérieur du cycle hexagonal des 6 atomes C. Ils sont donc délocalisés.

    On n'arrive pas à représenter la structure du benzène avec les chéma traditionnel des traits représentants les liaisons.

    Ou bien, et c'est ce que sous-entend le texte que tu as représenté en rouge, on admet que le benzène est formé de doubles liaisons qui chagent sans cesse de position. Au temps t=0, les doubles liaisons sont placées entre les atomes numéros 1 et 2, 3 et 4, 5 et 6. Puis l'instant d'après, elles ne sont plus entre 1 et 2, mais elles sautent entre 6 et 1, 2 et 3, 4 et 5. Et cela change constamment.

    Cela revient à dire que les électrons tournent dans le cycle

  4. #3
    seminole

    et les bases azotés

    Peut-on dire que c'est comme ça pour tous les cycles aromatiques où apparaissent des doubles liaisons ??
    Comme pour les bases azotées ??

  5. #4
    mach3
    Modérateur

    Re : résonance

    Peut-on dire que c'est comme ça pour tous les cycles aromatiques
    en fait c'est pléonasme, une molécule aromatique est par définition une molécule présentant des résonances (une petite recherche sur "aromaticité" te renseignera la dessus).

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  6. #5
    MAGICOS

    Re : résonance

    Désolé, pour ma première intervention sur ce site de devoir te contredire.
    Ton approche est fortement pédagogique pour montrer l'insuffisance de la description "classique" d'une formule développée avec des simples liaisons et des doubles liaisons alternées.
    Mais ta présentation des électrons "qui tournent" dans le cycle ou ta description selon laquelle les doubles liaisons changent sans arrêt de position est fausse. De plus elle peut conduire à des représentations mentales erronées, qu'il sera ensuite difficile de corriger.

    Reprenont l'exemple de la structure du benzene.
    Comme tu le dis justement, le cycle est parfaitement symétrique.
    De plus si on consière un dérivé ortho disubstitué (portant par exemple 2 groupes méthyles sur deux atomes de carbone adjacents), il n'y a qu'un seul isomère. Si il y avait une alternance de simples et de doubles liaisons, on devrait avoir des longueurs différentes et deux isomères (un avec une simple liaison entre les substituants, l'autre avec une double liaison).
    Donc toutes les liaisons sont équivalentes.

    Je poste puis je complète ma réponse.
    Dernière modification par MAGICOS ; 04/12/2006 à 21h38.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    MAGICOS

    Re : résonance

    La vache ! J'avais écrit une suite assez détaillée, mais le système ne m'a pas autorisé à la poster.

    Je m'y recolle en complément de ma réponse précédente.

    Donc toutes les liaisons sont équivalentes.
    L'ensemble des 6 électrons pi sont donc répartis de manière symétrique sur l'ensemble du cycle. Ils sont représentés par trois orbitales moléculaires liantes obtenues en combinant les 6 orbitales 2p des atomes de carbone. Je passe les détails.
    Dans ce mode de représentation des électrons, la notion de trajectoire des électrons (électrons qui tournent) n'a aucun sens. Il est faux de les considérer comme restant localisés sur chaque atome de carbone.

    Pour se représenter la molécule on a donc deux approches possibles.

    1- oublier les structures "classiques" avec l'alternance de simples et de doubles liaisons et représenter l'ensemble des 6 électrons du système pi autrement. On le fait souvent en tracant un cercle à l'intérieur du cycle hexagonal.

    2- garder les deux structures classiques avec l'alternance de simples et de doubles laisons (on peut même en tracer 3 autres avec 2 liaisons doubles sur les cotés opposés du cycle et une3ème liaison entre les atomes opposés non engagés dans les doubles liaisons).

    Mais dans ce cas, il faut bien comprendre que ces structures n'ont aucune existence réelle. Elles représentent simplement des structures dites "de résonance", ou formes "mésomères"*. La structure réelle doit alors être considérée comme une "combinaison" de ces structures localisées. C'est la base de la méthode dite de "la mésomérie"

    * Ne pas confondre "formes mésomères" et "structures tautomères"
    Plus de détails si tu veux....

  9. Publicité
  10. #7
    seminole

    Re : résonance

    MAMAAAAAAAAAAAAN !!!!
    j'ai deja du mal avec les orbitales (surtout à me représenter comment ca fonctionne schématiquement) mais là je suis complètement paumé. Mais je vais bossé et j'espère bien comprendre tout ce que tu m'as dit un jour
    Si tu as un site avec de beaux dessins explicatifs, n'hésites pas .
    Encore merci

  11. #8
    MAGICOS

    Re : résonance

    Y en a des sites.
    Mais pour t'aider plus, il faudrait mieux connaitre ton niveau.
    Quelles études fais-tu ?

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